Bis-[4-(3-bromo-propoxy)-phenyl]-diazene | 216760-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Bis-[4-(3-bromo-propoxy)-phenyl]-diazene
• 英文别名: (e)-4,4'-Di(bromopropanoxy)azobenzene；bis[4-(3-bromopropoxy)phenyl]diazene
• CAS: 216760-89-3
• 化学式: C₁₈H₂₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 456.177
• InChiKey: MJVPRLUIZAIWDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  549.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-[4-(3-bromo-propoxy)-phenyl]-diazene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有强效乙酰胆碱酯酶抑制作用的新型光致变色偶氮衍生物

  摘要：

  光致变色胆碱酯酶抑制剂的设计是对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶的远程控制及其在阿尔茨海默病治疗中的潜在应用的光药理学方法的挑战。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列偶氮衍生物作为 AChE 抑制剂。优化的微波辅助合成（两步）显示出优异的产率，总反应时间不超过 40 分钟。结果表明，所有合成的化合物在微摩尔范围（IC 50，0.65-8.52 μM）都表现出高AChE抑制活性。此外，具有与哌啶相连的双四烃链的化合物 19对其Z异构体显示出强大的体外酶促反应(IC 50: 0.43 μM) 由 Ellman 测定确定。此外，19 显示出稳定的光稳定状态，通过 UV/Vis 吸收光谱和1 H NMR 光谱监测。这些结果表明 19 可以作为一种有效的光敏探针来远程控制 AChE 活动。19 Z 的分子模型分析揭示了其与 AChE 外周阴离子位点的亲和力，从而了解其更高的抑制能力。该研究有助于开发用于阿尔茨海默病光药理学治疗的新药物。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113375
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Bis-[4-(3-bromo-propoxy)-phenyl]-diazene
  参考文献：
  名称：

  具有强效乙酰胆碱酯酶抑制作用的新型光致变色偶氮衍生物

  摘要：

  光致变色胆碱酯酶抑制剂的设计是对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶的远程控制及其在阿尔茨海默病治疗中的潜在应用的光药理学方法的挑战。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列偶氮衍生物作为 AChE 抑制剂。优化的微波辅助合成（两步）显示出优异的产率，总反应时间不超过 40 分钟。结果表明，所有合成的化合物在微摩尔范围（IC 50，0.65-8.52 μM）都表现出高AChE抑制活性。此外，具有与哌啶相连的双四烃链的化合物 19对其Z异构体显示出强大的体外酶促反应(IC 50: 0.43 μM) 由 Ellman 测定确定。此外，19 显示出稳定的光稳定状态，通过 UV/Vis 吸收光谱和1 H NMR 光谱监测。这些结果表明 19 可以作为一种有效的光敏探针来远程控制 AChE 活动。19 Z 的分子模型分析揭示了其与 AChE 外周阴离子位点的亲和力，从而了解其更高的抑制能力。该研究有助于开发用于阿尔茨海默病光药理学治疗的新药物。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113375

文献信息

• Rational design of a photoswitchable DNA glue enabling high regulatory function and supramolecular chirality transfer
  作者：Nadja A. Simeth、Shotaro Kobayashi、Piermichele Kobauri、Stefano Crespi、Wiktor Szymanski、Kazuhiko Nakatani、Chikara Dohno、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/d1sc02194j

  日期：——

  as an external control element for duplex DNA formation and for an in-depth study of the DNA–ligand interaction by UV-Vis, SPR, and CD spectroscopy, revealing a tight mutual interaction and complementarity between the photoswitchable ligand and the mismatched DNA. We also show that the configuration of the switch reversibly dictates the conformation of the DNA strands, while the dsDNA serves as a chiral

  碱基对不匹配的短互补 DNA 单链不能自发形成双链 DNA (dsDNA)。错配结合配体（MBL）可以补偿这种效应，诱导双螺旋的形成，从而充当分子胶。在这里，我们提出了光可切换 MBL 的合理设计，该 MBL 允许通过光进行可逆 dsDNA 组装。仔细选择偶氮苯核心结构可实现相关发色团的E和Z异构体的出色谱带分离。这种效应允许有效地利用光作为双链 DNA 形成的外部控制元件，并通过 UV-Vis、SPR 和 CD 光谱深入研究 DNA-配体相互作用，揭示了 DNA-配体之间紧密的相互作用和互补性。光开关配体和不匹配的DNA。我们还表明，开关的配置可逆地决定DNA链的构象，而dsDNA充当手性钳并将其手性信息翻译到配体上，从而诱导MBL的Z异构体的螺旋手性偏好。
• Photoresponsive Azobenzene-Functionalized Shell Cross-Linked Micelles for Selective Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Fangbei Liu、Peiyuan Qu、Marcus Weck

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00925

  日期：2022.6.17

  We describe the substrate-selective asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones using rhodium complexes immobilized on a photoresponsive nanoreactor. The nanoreactor switches its morphology upon light irradiation in a wavelength-selective manner. Kinetic studies show that the gated behavior in the cross-linking layer is key to discriminating among substrates and reagents during catalysis

  我们描述了使用固定在光响应纳米反应器上的铑配合物对芳香酮进行底物选择性不对称转移氢化。纳米反应器在光照射时以波长选择性的方式改变其形态。动力学研究表明，交联层中的门控行为是催化过程中区分底物和试剂的关键。在紫外光照射下，纳米反应器显示出底物选择性，将较小的酮底物更快地转化为相应的仲醇。
• New Heterocyclic Tetrathiafulvalene Compounds with an Azobenzene Moiety:  Photomodulation of the Electron-Donating Ability of the Tetrathiafulvalene Moiety
  作者：Guoyong Wen、Deqing Zhang、Yanyan Huang、Rui Zhao、Lingyun Zhu、Zhigang Shuai、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/jo070651e

  日期：2007.8.1

  New heterocyclic TTF compounds 1a-c and 2 with an azobenzene moiety were described. The oxidation potential of 1a could be reversibly modulated by alternating UV and visible light irradiation. As a result, a molecular switch with UV/visible light as the inputs and the electrochemical signal as the output was achieved. Moreover, it was found that the influence of the azobenzene photoisomerization on the electronic property of the TTF unit became stronger with shorter spacers in compounds 1a-c.
• Ikeda, T.; Miyamoto, T.; Kurihara, S., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 182, p. 357 - 371
  作者：Ikeda, T.、Miyamoto, T.、Kurihara, S.、Tsukada, M.、Tazuke, S.

  DOI：——

  日期：——