Azo-Resveratrol | 1393556-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Azo-Resveratrol
• 英文别名: 4-((3,5-dimethoxyphenyl)diazenyl)phenol；azoresveratrol
• CAS: 1393556-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: AVZQUPWHMPXTCT-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Azo-Resveratrol 反应 0.05h， 生成 4-((3,5-dimethoxyphenyl)diazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用光开关抑制剂对 F1 Fo -ATP 合酶进行可逆光学控制

  摘要：

  F1Fo-ATP 合酶是自然界中研究最好的大分子机器之一。它可以被一系列小分子抑制，其中包括多酚、白藜芦醇和 piceatannol。在这里，我们介绍了 ATP 合酶的光开关抑制剂，称为 PIAS，它们是从这些多酚合成衍生而来的。它们可用于通过光可逆地控制纯化酵母解脂耶氏酵母 ATP 合酶的酶活性。我们的实验表明，PIAS 与 ATP 合酶 F1 复合体中的反式多酚结合到相同的位点，但它们不以顺式形式结合。PIAS 可以成为在各种生化和生物技术应用中对 ATP 合酶进行光学精确控制的有用工具。

  DOI：

  10.1002/1873-3468.12958
• 作为产物：
  描述：

  4-((3,5-dimethoxyphenyl)diazenyl)phenol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以64%的产率得到Azo-Resveratrol
  参考文献：
  名称：

  使用光开关抑制剂对 F1 Fo -ATP 合酶进行可逆光学控制

  摘要：

  F1Fo-ATP 合酶是自然界中研究最好的大分子机器之一。它可以被一系列小分子抑制，其中包括多酚、白藜芦醇和 piceatannol。在这里，我们介绍了 ATP 合酶的光开关抑制剂，称为 PIAS，它们是从这些多酚合成衍生而来的。它们可用于通过光可逆地控制纯化酵母解脂耶氏酵母 ATP 合酶的酶活性。我们的实验表明，PIAS 与 ATP 合酶 F1 复合体中的反式多酚结合到相同的位点，但它们不以顺式形式结合。PIAS 可以成为在各种生化和生物技术应用中对 ATP 合酶进行光学精确控制的有用工具。

  DOI：

  10.1002/1873-3468.12958

文献信息

• Synthesis and switching properties of new derivatives of azoresveratrol
  作者：Jérôme Berthet、Laurence Agouridas、Siyao Chen、Hassan Allouchi、Patricia Melnyk、Benoît Champagne、Stéphanie Delbaere

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107666

  日期：2019.12

  The synthesis and response upon light irradiation of azoresveratrol and six derivatives are reported. While UV irradiation of para-hydroxy trans compounds leads to thermally unstable cis isomers, the para-methoxy and the para-phosphoric ester substituents result in reaching a high conversion and increasing the thermal stability. In addition, the phosphoric ester azo derivative presents similar properties

  报道了偶氮白藜芦醇和六种衍生物的合成和光照射后的响应。虽然紫外线照射对羟基反式化合物会导致热不稳定的顺式异构体，但是对甲氧基和对磷酸酯取代基会导致高转化率并提高热稳定性。另外，磷酸酯偶氮衍生物在有机和水溶液中具有相似的性能，为生物学应用开辟了道路。
• Synthesis of novel azo-resveratrol, azo-oxyresveratrol and their derivatives as potent tyrosinase inhibitors
  作者：Yu Min Song、Young Mi Ha、Jin-Ah Kim、Ki Wung Chung、Yohei Uehara、Kyung Jin Lee、Pusoon Chun、Youngjoo Byun、Hae Young Chung、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.050

  日期：2012.12

  Ten azo compounds including azo-resveratrol (5) and azo-oxyresveratrol (9) were synthesized using a modified Curtius rearrangement and diazotization followed by coupling reactions with various phenolic analogs. All synthesized compounds were evaluated for their mushroom tyrosinase inhibitory activity. Compounds 4 and 5 exhibited high tyrosinase inhibitory activity (56.25% and 72.75% at 50 mu M, respectively). The results of mushroom tyrosinase inhibition assays indicate that the 4-hydroxyphenyl moiety is essential for high inhibition and that 3,5-dihydroxyphenyl and 3,5-dimethoxyphenyl derivatives are better for tyrosinase inhibition than 2,5-dimethoxyphenyl derivatives. Particularly, introduction of hydroxyl or methoxy group into the 4-hydroxyphenyl moiety diminished or significantly reduced mushroom tryosinase inhibition. Among the synthesized azo compounds, azo-resveratrol (5) showed the most potent mushroom tyrosinase inhibition with an IC50 value of IC50 = 36.28 +/- 0.72 mu M, comparable to that of resveratrol, a well-known tyrosinase inhibitor. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reversible optical control of F₁ F_o -ATP synthase using photoswitchable inhibitors
  作者：Bianca Eisel、Felix W.W. Hartrampf、Thomas Meier、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/1873-3468.12958

  日期：2018.2

  can be inhibited by a range of small molecules, which include the polyphenols, resveratrol and piceatannol. Here, we introduce Photoswitchable Inhibitors of ATP Synthase, termed PIAS, which were synthetically derived from these polyphenols. They can be used to reversibly control the enzymatic activity of purified yeast Yarrowia lipolyticaATP synthase by light. Our experiments indicate that the PIAS bind

  F1Fo-ATP 合酶是自然界中研究最好的大分子机器之一。它可以被一系列小分子抑制，其中包括多酚、白藜芦醇和 piceatannol。在这里，我们介绍了 ATP 合酶的光开关抑制剂，称为 PIAS，它们是从这些多酚合成衍生而来的。它们可用于通过光可逆地控制纯化酵母解脂耶氏酵母 ATP 合酶的酶活性。我们的实验表明，PIAS 与 ATP 合酶 F1 复合体中的反式多酚结合到相同的位点，但它们不以顺式形式结合。PIAS 可以成为在各种生化和生物技术应用中对 ATP 合酶进行光学精确控制的有用工具。