N-(tert-butoxycarbonyl)-2β-carbomethoxy-3β-[4'-(2,2'-dibromo)ethenylphenyl]nortropane | 674283-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2β-carbomethoxy-3β-[4'-(2,2'-dibromo)ethenylphenyl]nortropane
• CAS: 674283-43-3
• 化学式: C₂₂H₂₇Br₂NO₄
• 分子量: 529.269
• InChiKey: NLHQZQHUEMMJLY-FAJBIJEISA-N

物化性质

• 沸点：
  542.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2β-carbomethoxy-3β-[4'-(2,2'-dibromo)ethenylphenyl]nortropane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到2β-carbomethoxy-3β-[4'-(2,2'-dibromo)ethenylphenyl]nortropane
  参考文献：
  名称：

  碳11和碘123标记的2β-羰甲氧基-3β-[4'-（（（Z）-2-卤乙烯基）苯基）托烷的合成，放射性合成和生物学评估：血清素转运蛋白的体内成像候选放射性配体。

  摘要：

  2beta-Carbomethoxy-3beta- [4'-（（（Z）-2-iodoethenyl）phenyl] tropane（ZIET）和2beta-carbomethoxy-3beta- [4'-（（（Z）-2-bromoethenyl] phenyl] tropane（ZBrET ）以及它们的正烷烃同系物ZIENT和ZBrENT。使用[3H]西酞普兰，[125I] RTI-55和[3H]尼西西汀分别测定转染表达人SERT，DAT和NET的细胞中这些化合物的结合亲和力。ZIET和ZBrET都显示出对SERT的高度亲和力（分别为Ki = 0.11和0.08 nM）。ZIET和ZBrET对DAT的亲和力分别比SERT低200倍和38倍。[11C] ZIET和[11C] ZBrET是通过用[11C]甲基碘将其相应的降冰片烷进行烷基化制备的，其放射化学收率约为30％（衰减校正至轰击结束，EOB）。高比活度[123I]

  DOI：

  10.1021/jm030384e
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-2β-carbomethoxy-3β-[4'-formylphenyl]nortropane 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以84%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-2β-carbomethoxy-3β-[4'-(2,2'-dibromo)ethenylphenyl]nortropane
  参考文献：
  名称：

  碳11和碘123标记的2β-羰甲氧基-3β-[4'-（（（Z）-2-卤乙烯基）苯基）托烷的合成，放射性合成和生物学评估：血清素转运蛋白的体内成像候选放射性配体。

  摘要：

  2beta-Carbomethoxy-3beta- [4'-（（（Z）-2-iodoethenyl）phenyl] tropane（ZIET）和2beta-carbomethoxy-3beta- [4'-（（（Z）-2-bromoethenyl] phenyl] tropane（ZBrET ）以及它们的正烷烃同系物ZIENT和ZBrENT。使用[3H]西酞普兰，[125I] RTI-55和[3H]尼西西汀分别测定转染表达人SERT，DAT和NET的细胞中这些化合物的结合亲和力。ZIET和ZBrET都显示出对SERT的高度亲和力（分别为Ki = 0.11和0.08 nM）。ZIET和ZBrET对DAT的亲和力分别比SERT低200倍和38倍。[11C] ZIET和[11C] ZBrET是通过用[11C]甲基碘将其相应的降冰片烷进行烷基化制备的，其放射化学收率约为30％（衰减校正至轰击结束，EOB）。高比活度[123I]

  DOI：

  10.1021/jm030384e