pyrrolylborane, adduct with tetrahydrofuran | 58178-51-1

• 英文名称: pyrrolylborane, adduct with tetrahydrofuran
• 英文别名: N-pyrrolylborane, THF adduct
• CAS: 58178-51-1
• 化学式: C₈H₁₄BNO
• 分子量: 151.016
• InChiKey: CMASOVNCUQMTIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 pyrrolylborane, adduct with tetrahydrofuran 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以60%的产率得到pyrrolylborane, adduct with imidazole
  参考文献：
  名称：

  唑基硼烷加合物。通过X射线衍射和NMR进行结构和构象分析。质子的多元（CH δ+ - δ- HB）和质子多氟（CH δ+ - δ- FB）的相互作用

  摘要：

  报道了由吡咯，吲哚和咔唑与四氢呋喃，吡啶和咪唑配位的一系列偶氮硼氢化物的制备，NMR和X射线衍射研究。偶氮基取代基具有很高的电吸引性，可导致酸性硼原子与路易斯碱牢固地配位。BH 2基团对歧化的稳定作用可以用杂环（CHδ+受体）的酸性氢原子和氢化物（BHδ-供体）之间的相互作用来解释。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290413
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 硼烷四氢呋喃络合物 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以80%的产率得到pyrrolylborane, adduct with tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  唑基硼烷加合物。通过X射线衍射和NMR进行结构和构象分析。质子的多元（CH δ+ - δ- HB）和质子多氟（CH δ+ - δ- FB）的相互作用

  摘要：

  报道了由吡咯，吲哚和咔唑与四氢呋喃，吡啶和咪唑配位的一系列偶氮硼氢化物的制备，NMR和X射线衍射研究。偶氮基取代基具有很高的电吸引性，可导致酸性硼原子与路易斯碱牢固地配位。BH 2基团对歧化的稳定作用可以用杂环（CHδ+受体）的酸性氢原子和氢化物（BHδ-供体）之间的相互作用来解释。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290413
• 作为试剂：
  描述：

  trans-3-pentenyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-p-methoxyphenyl sulfide 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 pyrrolylborane, adduct with tetrahydrofuran 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3,3a,4,6a-Tetrahydro-2-methoxy-2H-cyclopentafuran-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  使用指导的Pauson-Khand反应正式合成PGA 2

  摘要：

  通过使用定向的第一个实例，制备了3,3a，4,6a-四氢-2-甲氧基-2H-环戊[b]呋喃-4-甲醇1，它是合成PGA 2 2的关键中间体。天然产物合成中的Pauson-Khand反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88036-5

文献信息

• Hydroboration of isoprene and 1,4-cyclooctadiene with N-azolylboranes
  作者：Bernd Wrackmeyer、Bernd Schwarze

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06920-3

  日期：1997.4

  hydroboration of 1,4-cyclooctadiene with 1a–c leads to mixtures of products containing both the 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (6a–c) and the 9-borabicyclo[4.2.1]nonane derivative (7a–c). In the case of the reaction of 1d with 1,4-cyclooctadiene, the 9-(N-carbazolyl)-9borabicyclo[4.2.1]nonane 7d is formed selectively. The reaction of the corresponding tetraalkyldiboranes(6) with the azoles gives the boracyclopentane

  异戊二烯在THF [az-BH 2 -THF：az = N-吡咯基（1a），N-2,5-二甲基吡咯基（1b），N-吲哚基（1c），N-咔唑基（1d）]提供了硼环戊烷衍生物2a–d。在2b，c的情况下，具有分别连接于硼原子的2，5-二甲基吡咯烷基和2，3-二氢吲哚基的还原物种3b，c也作为副产物存在。1,4-环辛二烯与1a–c的氢硼化反应会生成既包含9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（6a–c）又包含9-borabicyclo [4.2.1]壬烷衍生物（7a–c）的混合物）。在1d与1，4-环辛二烯反应的情况下，选择性地形成9-（N-咔唑基）-9硼环[4.2.1]壬烷7d。相应的四烷基二硼烷（6）与吡咯的反应得到的硼环戊烷衍生物2和4的纯度更高，在（H-9-BBN）2的情况下，所有9-（N-偶氮基）-9-硼环[ 3.3.1]壬烷6a-d作为唯一产品​​获得。
• Synthesis of bicyclic N-pyrrolylboranes via hydroboration of 2-vinyl and 2-allylpyrrole
  作者：Bernd Wrackmeyer、Bernd Schwarze

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06921-5

  日期：1997.4

  The hydroboration of 2-vinyl and 2-allylpyrrole with various hydroborating agents [Et2BH2BEt2, (9-BBN)2, (CH2)4BH2B(CH2)4, thex(H)BH2B(H)thex, Az-BH2—THF (Az = pyrrole, 2,5-dimethylpyrrole, indole), Et2O-BH2Cl, Me3Si(H)NB2H5] leads in most cases finally to B-substituted bicyclic N-pyrrolylboranes 8–11, 15–20. In the case of the reaction with tetraalkyldiboranes(6), stable intramolecular 2-H-pyrrole-borane

  2-乙烯基和2-烯丙基吡咯与各种硼氢化剂[Et 2 BH 2 BEt 2，（9-BBN）2，（CH 2）4 BH 2 B（CH 2）4，thex（H）BH 2 B的硼氢化（H）thex，Az-BH 2 -THF（Az =吡咯，2,5-二甲基吡咯，吲哚），Et 2 O-BH 2 Cl，Me 3 Si（H）NB 2 H 5 ]在大多数情况下最终导致乙氨基取代二环式的N- pyrrolylboranes 8-11，15-20。与tetraalkyldiboranes反应（6）的情况下，稳定的分子内2-H吡咯-硼烷加合物6，7，12-14首先形成，其在的情况下6，12和13，可以转换成双环的N- pyrrolylboranes 8，15和16分别。尽管双环N-吡咯基硼烷中的空间条件是有利的，但11 B，13 C和14 N NMR数据不支持硼原子与杂芳族吡咯体系之间的任何显着π相互作用。