1-(3-硝基苯基)-2-丙炔-1-酮 | 302920-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-硝基苯基)-2-丙炔-1-酮
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-(3-Nitrophenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 302920-00-9
• 化学式: C₉H₅NO₃
• 分子量: 175.144
• InChiKey: FCWPYIKTEWAVHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  312.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)-2-丙炔-1-酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到[3,5-双(3-硝基苯甲酰基)苯基]-(3-硝基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Pigge, F. Christopher; Ghasedi, Fatemeh; Zheng, Zhanmiao, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 12, p. 2458 - 2464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 laccase from Trametes versicolor 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(3-硝基苯基)-2-丙炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中通过漆酶/ TEMPO催化的炔丙醇的无金属和无卤素好氧氧化来可持续获得炔酮

  摘要：

  完成了漆酶/ TEMPO催化在水性介质中的仲炔丙醇的需氧氧化，以有效合成炔酮。这项研究导致与传统的氧化方法相比，制定了一种有效且可持续的催化方法来制备单取代和双取代的炔酮。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2020.105946

文献信息

• A novel synthesis of<i>N</i>-hydroxy-3-aroylindoles and 3-aroylindoles
  作者：Gabriella Ieronimo、Giovanni Palmisano、Angelo Maspero、Alessandro Marzorati、Luca Scapinello、Norberto Masciocchi、Giancarlo Cravotto、Alessandro Barge、Marco Simonetti、Keshav Lalit Ameta、Kenneth M. Nicholas、Andrea Penoni

  DOI：10.1039/c8ob01471j

  日期：——

  A straightforward indole synthesis via annulation of C-nitrosoaromatics with conjugated terminal alkynones was realised achieving a simple, highly regioselective, atom- and step economical access to 3-aroylindoles in moderate to good yields. Further functionalizations of indole scaffolds were investigated and an easy way to JWH-018, a synthetic cannabinoid, was achieved.

  通过C-亚硝基芳族化合物与共轭末端炔基的环化反应，可以实现简单的吲哚合成，从而以中等到良好的产率，实现了简单，高度区域选择性，原子和一步经济地获得3-芳基吲哚的方法。研究了吲哚支架的进一步功能化，并获得了合成大麻素JWH-018的简便方法。
• The α-Effect in Reactions of sp-Hybridized Carbon Atom:  Michael-Type Reactions of 1-Aryl-2-propyn-1-ones with Primary Amines
  作者：Ik-Hwan Um、Eun-Ju Lee、Jin-Ah Seok、Kyung-Hee Kim

  DOI：10.1021/jo050624t

  日期：2005.9.1

  mechanism. The α-effect increases as the substituent X in the phenyl ring of 2a−f becomes a stronger electron-donating group. However, the magnitude of the α-effect for the reactions of 2a−f is small (e.g., kNhydrazine/kNglycylglycine = 4.6−13) regardless of the electronic nature of the substituent X. The small βnuc has been suggested to be responsible for the small α-effect. A solvent kinetic isotope

  测量了1-（X-取代苯基）-2-丙炔-1-酮（2a - f）与一系列伯胺在H 2 O中的迈克尔型反应的二级速率常数（k N）在25.0±0.1°C下。对于1-苯基-2-丙炔-1-酮（2c）与非α-亲核胺的反应，获得了具有小的βnuc值（βnuc = 0.30）的线性布朗斯台德型图。肼比其他类似碱度的伯胺（例如，甘氨酰甘氨酸和甘氨酸乙酯）具有更高的反应活性，并且与线性布朗斯台德图呈正偏差。2a - f的反应与肼的化合物表现出线性的Hammett图，而与非α-亲核胺的化合物表现出线性的Yukawa-Tsuno图，表明取代基X的电子性质不影响反应机理。随着2a - f的苯环中的取代基X变为更强的供电子基团，α效应会增加。然而，为的反应中α-效果的大小2A - ˚F是小的（例如，ķ Ñ肼/ ķ Ñ甘氨酰甘氨酸= 4.6-13），而不管该取代基X的小β的电子性质的NUC有人认为这是造成小的α效应的原
• Michael-type Reactions of 1-(X-substituted phenyl)-2-propyn-1-ones with Alicyclic Secondary Amines in MeCN and H₂O: Effect of Medium on Reactivity and Transition-State Structure
  作者：Song-I Kim、So-Jeong Hwang、Yoon-Min Park、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1199

  日期：2010.5.20

  with morpholine. The amines employed in this study are less reactive in MeCN than in water for reactions with substrates possessing an EDG, although they are ca. 8 pKa units more basic in the aprotic solvent. This indicates that the transition state (TS) is significantly more destabilized than the ground state (GS) in the aprotic solvent. It has been concluded that the reactions proceed through a stepwise

  oC。随着进入的胺变得更加碱性并且取代基 X 从给电子基团 (EDG) 变为吸电子基团 (EWG)，kN 值增加。Bronsted 型图是线性的，βnuc = 0.48 - 0.51。2a-f 反应的 Hammett 图显示出较差的相关性，但相应的 Yukawa-TSuno 图产生更好的线性相关性，对于哌啶的反应，ρ = 1.57 和 r = 0.46，而对于那些有哌啶的反应，ρ = 1.72 和 r = 0.39吗啉。本研究中使用的胺在 MeCN 中的反应性低于在水中与具有 EDG 的底物的反应，尽管它们是 ca。8 pKa 单位在非质子溶剂中更碱性。这表明过渡态 (TS) 在非质子溶剂中比基态 (GS) 更不稳定。已经得出结论，反应通过部分带电的 TS 的逐步机制进行，因为由于 MeCN 的负偶极末端和 TS 的负电荷之间的电子排斥，这种 TS 在非质子溶剂中会变得不稳定。初级氘动力学
• Ru-Catalyzed Benzannulation of Vinyl Sulfoxonium Ylide with Electron-Deficient Alkynes and Alkenes
  作者：Daksh Singh Davas、Dinesh Kumar Gopalakrishnan、Deepesh Kumar、Janakiram Vaitla

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03388

  日期：2022.11.18

  report carbene-mediated benzannulation of vinyl sulfoxonium ylides with electron-deficient alkynes and alkenes to synthesize oxygenated arenes. This protocol features excellent regioselectivity, a broad substrate scope, and mild reaction conditions. Mechanistic studies revealed that the reaction proceeds through furan generation, cycloaddition, ring cleavage, and aromatization cascades. The synthesized

  在此，我们报道了卡宾介导的乙烯基亚砜叶立德与缺电子炔烃和烯烃的苯并环化反应以合成含氧芳烃。该方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和温和的反应条件。机理研究表明，该反应通过呋喃生成、环加成、环裂解和芳构化级联进行。合成的芳烃已被用于多种产品转化和芳烃环同系化。
• Divergent Approach to Highly Substituted Arenes via [3 + 3] Annulation of Vinyl Sulfoxonium Ylides with Ynones
  作者：Daksh Singh Davas、Dinesh Kumar Gopalakrishnan、Krishnendu Bar、Sandeep Kumar、Tarak Karmakar、Janakiram Vaitla

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03570

  日期：2023.12.22

  substituted arenes using vinyl sulfoxonium ylides and ynones. The addition of ynone at the γ-position of vinyl sulfoxonium ylides leads to dienyl sulfoxonium ylide that can undergo selective annulation under different conditions to give m-terphenyls and parabens. Moreover, control experiments and quantum chemical calculations reveal two distinct reaction mechanisms for both annulations.

  在此，我们报道了使用乙烯基亚鎓叶立德和炔酮对高度取代的芳烃进行发散苯并环化。在乙烯基亚锍叶立德的γ位加成炔酮，生成二烯基亚锍叶立德，其可以在不同条件下选择性成环，得到间三联苯和对羟基苯甲酸酯。此外，控制实验和量子化学计算揭示了两种环化的两种不同的反应机制。