2-乙酰氨基-2'-氨基-邻-偶氮苯 | 77436-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2'-氨基-邻-偶氮苯
• 英文名称: 2-acetamido-2'-amino-ortho-azobenzene
• 英文别名: N-[2-[(2-aminophenyl)diazenyl]phenyl]acetamide
• CAS: 77436-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O
• 分子量: 254.291
• InChiKey: XSJZKPKXORQGSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2'-氨基-邻-偶氮苯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-[(2-氨基苯基)二氮烯基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  深入了解含有 4,6-O-保护糖作为光响应性有机凝胶剂的新型偶氮苯类†

  摘要：

  设计和合成了一种新型的 4,6 - O-丁叉/亚乙叉/亚苄基 β- D-吡喃葡萄糖凝胶剂，并使用不同的光谱技术对其进行了表征。这些基于偶氮苯的有机凝胶剂即使在较低浓度（临界凝胶浓度 - 0.5% 和 1%）下也能凝胶化。凝胶的形态学研究显示一维聚集束和螺旋纤维。自组装的主要驱动力是通过不同群体表现出的合作相互作用，即。、糖羟基（氢键相互作用）、偶氮苯（芳族π-π相互作用）和烷基链的保护基团（范德华相互作用）。

  DOI：

  10.1039/c9ra08033c
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基乙酰苯胺 在 Oxone 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-乙酰氨基-2'-氨基-邻-偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Azobenzene-diamides as Photopharmacological Ligands for Insect Ryanodine Receptor

  摘要：

  Photoresponsive ligands are powerful tool compounds for studying receptor function with spatiotemporal resolution. However, to the best of our knowledge, such a ligand is not available for the ryanodine receptor (RyR). Herein, we present a photochromic ligand (PCL) for insect RyR by decorating chlorantraniliprole (CHL) with photoswitchable azobenzene (AB). We demonstrated that one potent ligand, named ABCHL13, shows light-induced reversible trans-cis isomerization and 3.5-fold insecticidal activity decrease toward oriental armyworm (Mythimna separata) after UV-light irradiation, that is, trans-ABCH13 has higher activity than the cis-ABCH13. ABCHL13 enables optical control over intracellular Ca²⁺ release in dorsal unpaired median (DUM) neurons of M. separata and American cockroach (Periplaneta americana) and cardiac function of P. americana. Our results provide a first photopharmacological toolkit that is applicable to light-dependent regulation of RyR and heart beating.

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c03272

文献信息

• Oligoazobenzenes – Switching in a New Dimension
  作者：Raphael Reuter、Nik Hostettler、Markus Neuburger、Hermann A. Wegner

  DOI：10.2533/chimia.2010.180

  日期：——

  A new synthesis of cyclotrisazobenzene with different substituents was developed with yields of up to 30%. Solid-state structures of cyclotrisazobenzene as well as the tert-butyl derivative were obtained. Also, the photochromic properties and the complexation behaviour with alkali metal ions of this class of molecules were investigated.

  一种新的环三偶氮苯衍生物合成方法被开发出来，产率可达30%。得到了环三偶氮苯及叔丁基衍生物的固态结构。此类分子的光致变色性质和与碱金属离子的络合行为也得到了研究。
• NN-linked biazoles. Part 2. Attempted routes to the benzimidazol-1-yl radical. Synthesis of 2,2′-dimethyl-1,1′-bibenzimidazole
  作者：Javier de Mendoza、Carles Millan、Pedro Rull

  DOI：10.1039/p19810000403

  日期：——

  A synthesis of a 1,1′-bibenzimidazole (2; R = Me), through two successive heterocyclizations on 2,2′-azoaniline, is reported. Alternative routes to (2) by direct formation of the N–N bond from the appropriate N-substituted-benzimidazoles were unsuccessful. The dimer (2) shows great thermal and photochemical stability towards hydrogen abstraction and addition to olefins. Although the N–N bond can be

  据报道，通过在2,2'-偶氮苯胺上连续两次杂环化，合成了1,1'-联苯并咪唑（2； R = Me）。通过适当的N-取代的苯并咪唑类化合物直接形成N-N键而形成（2）的替代方法是不成功的。二聚体（2）表现出极强的热和光化学稳定性，对氢的提取和向烯烃的添加均具有稳定性。尽管N–N键很容易在乙醇中被辐射裂解，但从（2）中检测中性自由基苯并咪唑-1-基（1; R = Me）的所有尝试均未成功。但是，以1-碘代苯并咪唑为前体观察到了由（1）提取的氢。
• Reversible conformational switching of a photo-responsive <i>ortho</i>-azobenzene/2,6-pyridyldicarboxamide heterofoldamer
  作者：Sarah J. Pike、Richard Telford、Louise Male

  DOI：10.1039/d3ob01137b

  日期：——

  heterofoldamer. The adoption of a stable helical conformation has been established for this scaffold in both the solid state and in solution using single crystal X-ray diffraction and circular dichroism (CD) spectroscopy respectively. Reversible control over the stimuli-driven structural re-ordering of the supramolecular scaffold, from a stable helical conformation under non-irradiative conditions, to a less

  我们报告了一种便捷的合成路线，可以快速获得新型光响应邻偶氮苯/2,6-吡啶二甲酰胺杂折叠体。分别使用单晶 X 射线衍射和圆二色性 (CD) 光谱为该支架在固态和溶液中建立了稳定的螺旋构象。已经确定了对刺激驱动的超分子支架结构重排序的可逆控制，从非辐射条件下的稳定螺旋构象到辐射条件下的不太有序的状态。响应、构象、分子转换行为的鲁棒性已使用 UV/Vis、 1 H NMR 和 CD 光谱确定。即使在辐照/非辐照条件下进行多次循环处理，也观察到折叠体支架的刺激驱动、结构重排序过程的效率损失最小。