2-(α-cyclohexylbenzyl)-3-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octane | 147373-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2-(α-cyclohexylbenzyl)-3-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 2-[Cyclohexyl(phenyl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 147373-76-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO
• 分子量: 297.44
• InChiKey: KIIBJVCQRBOLAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

文献信息

• Azabicyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0520555A1

  公开（公告）日：1992-12-30

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof: wherein    Q is the residue of an optionally substituted azabicyclic ring system;    X represents oxa or thia;    Y represents H or hydroxy;    R¹ represents phenyl or thienyl, either of which groups may be optionally substituted by halo, trifluoromethyl or C₁₋₃ alkoxy, or C₅₋₇ cycloalkyl;    R² represents benzyl which may be substituted in the benzyl ring by halo, trifluoromethyl or C₁₋₃alkoxy, or C₅₋₇ cycloalkyl; and    R³, R⁴ and R⁵ independently represent H, C₁₋₆ alkyl, C₂₋₆ alkenyl, C₂₋₆ alkynyl, halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, trimethylsilyl, -ORa, SCH₃, SOCH₃, SO₂CH₃, -NRaRb, -NRaCORb, -NRaCO₂Rb, -CO₂Ra or -CONRaRb; and    Ra and Rb independently represent H, C₁₋₆ alkyl, phenyl or trifluoromethyl, are tachykinin receptor antagonists. They and compositions thereof are useful in therapy.

  式（I）化合物及其盐类和原药： 其中 Q 是任选取代的氮杂环系统的残基； X 代表氧或硫 Y 代表 H 或羟基 R¹ 代表苯基或噻吩基，其中任一基团可任选被卤、三氟甲基或 C₁₋₃ 烷氧基或 C₅₋₇ 环烷基取代； R² 代表苄基，可在苄基环上被卤代、三氟甲基或 C₁₋₃ 烷氧基或 C₅₋₇ 环烷基取代；以及 R³、R⁴ 和 R⁵ 独立地代表 H、C₁₋₆ 烷基、C₂₋₆ 烯基、C₂₋₆ 炔基、卤代、氰基、硝基、三氟甲基、硝基、三氟甲基、三甲基硅基、-ORa、SCH₃、SOCH₃、SO₂CH₃、-NRaRb、-NRaCORb、-NRaCO₂Rb、-CO₂Ra 或 -CONRaRb；和 Ra 和 Rb 独立地代表 H、C₁₋₆ 烷基、苯基或三氟甲基，它们是速激肽受体拮抗剂。它们及其组合物可用于治疗。
• QUINUCLIDINE THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0409931B1

  公开（公告）日：1994-02-16
• US5162339A
  申请人：——

  公开号：US5162339A

  公开（公告）日：1992-11-10
• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SUBSTANCE P ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1990005525A1

  公开（公告）日：1990-05-31

  (EN) A series of $i(cis)-3-[(cyclic)methylamino]-2-[($g(a)-substituted)phenylmethyl]quinuclidines, 3-[(cyclic)methylimino]-2-[($g(a)-substituted)-phenylmethyl]quinuclidines and $i(cis)-3-[(cyclic)-methyleneamino]-2-[($g(a)-substituted)phenylmethyl]-quinuclidines, including their pharmaceutically acceptable salts, are disclosed. These particular compounds are found to be useful as substance P antagonists and therefore, are of value in treating gastrointestinal disorders, central nervous system disorders, inflammatory diseases and pain or migraine. Preferred member compounds include $i(cis)-3-[(2-chlorophenyl)methylamino]-2-benzhydryl-quinuclidine, $i(cis)-3-[(2-trifluorophenyl)methylamino]2-benzhydryl-quinuclidineand $i(cis)-[(2-methoxyphenyl)methylamino]-2-benzhydrylquinuclidine. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.(FR) L'invention concerne une série de $i(cis)-3-[(cyclic)méthylamino]-2-[($g(a)substitué)phénylméthyl]quinuclidines, 3[(cyclique)méthylimino]-2-[$g(a)-(substituté)-phénylméthyl]quinuclidines et $i(cis)-3-[(cyclique)-méthylèneamino]-2-[($g(a)-substitué)phénylméthyl]-quinuclidines, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. On a découvert que ces composés particuliers sont utiles comme antagonistes de substance P et par conséquent qu'ils ont une valeur dans le traitement de troubles gastrointestinaux, de troubles du système nerveux central, de troubles inflammatoires et de douleurs ou de la migraine. Les composés constitutifs préférés comprennent $i(cis)-3-[(2-chlorophényl)méthylamino]-2-benzhydryl-quinuclidine, $i(cis)-3-[(2-trifluorophényl)méthylamino]2-benzhydryl-quinuclidine et $i(cis)-[(2-méthoxyphényl)méthylamino]-quinuclidine. L'invention concerne également des procédés de préparation desdits composés à partir de matières de départ connues.