acetone O-trityl oxime | 31938-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: acetone O-trityl oxime
• 英文别名: propan-2-one O-trityl oxime；O-Trityl-acetoxim；N-trityloxypropan-2-imine
• CAS: 31938-12-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: GLAGHSJSKQFWFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 丙酮肟 在 dodecatungstophosphoric acid hydrate 、 magnesium sulfate 作用下， 以53 %的产率得到acetone O-trityl oxime
  参考文献：
  名称：

  杂多酸通过碳酸二甲酯中的碳阳离子催化肟与醇的 O-烷基化反应及其机理

  摘要：

  C-O键作为重要的结构骨架，在有机化学中表现出很高的生物活性。关于通过肟与醇的O-烷基化直接构建 C-O 键的报道很少，特别是催化体系的开发。本文以碳酸二甲酯为绿色溶剂，建立了仅含H 3 PW 12 O 40 · x H 2 O的简单催化体系，用于肟与醇的O-烷基化反应，简化了反应体系，实现了催化转化，提高了催化效率。产率和选择性。所开发的体系具有广泛的底物适用范围和良好的官能团耐受性。它适用于O-芳香族或脂肪族酮肟和醛肟，以及带有杂原子的肟与苯甲醇、脂肪醇、烯丙醇等的烷基化，产率高达98%。而肟醚的克级反应和进一步转化也取得了较好的进展。三苯甲基四氟硼酸酯代替三苯甲醇仍然生成所需的产物，这表明 Ph 3 C +会被肟捕获，反应经历碳阳离子过程。紫外-可见光谱中 404 和 433 nm 处新波段的出现和减弱进一步证明了反应过程中碳正离子的形成。FT-IR光谱中吸收峰的变化和不同酸的对照实

  DOI：

  10.1039/d2gc03214g

文献信息

• 一种肟醚衍生物的合成方法
  申请人：山东农业大学

  公开号：CN114394913B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种肟醚衍生物的合成方法，属于有机化合物合成领域；本发明将起始底物醇类化合物与肟类化合物溶于溶剂中，加入杂多酸催化剂和添加剂，在25℃~100℃空气氛围中，发生肟的O‑烷基化反应，反应0.5~12小时，合成肟醚衍生物；该方法采用绿色催化剂杂多酸为催化剂，碳酸二甲酯等绿色溶剂，反应条件简单、无金属、催化剂用量低、反应条件温和、底物适用性广；另外，本发明简单易操作，产率高，实现醇的直接转化，唯一的副产物为无毒无害的水，绿色环保，原子经济性高。