2-Methylhex-1-en-5-yn-3-yloxy-diphenyl-prop-2-enylsilane | 1352631-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Methylhex-1-en-5-yn-3-yloxy-diphenyl-prop-2-enylsilane
• 英文别名: 2-methylhex-1-en-5-yn-3-yloxy-diphenyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 1352631-07-2
• 化学式: C₂₂H₂₄OSi
• 分子量: 332.517
• InChiKey: GBCBNCLFCSKYIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylhex-1-en-5-yn-3-yloxy-diphenyl-prop-2-enylsilane 、 苯酚 在 C₂₄H₃₆AuNP⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到((1-(1-methylcyclopent-3-en-1-yl)but-3-en-1-yl)oxy)(phenoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔烃中氧离子的形成及其烯丙基硅烷的分子内和分子间捕集

  摘要：

  在烯丙基位置上含有甲硅烷基醚的1，5-烯炔的金催化的闭环反应引起骨架重排形成氧鎓中间体，然后该中间体以分子内和分子间方式进行平滑的烯丙基化。在分子内烯丙基转移中，添加剂醇通过形成新的Si-OR键而位于甲硅烷基醚的硅上，而在分子间烯丙基化中，醇通过形成C-OR键而掺入均烯丙基碳中。

  DOI：

  10.1021/ol203206k

文献信息

• Gold-Catalyzed Formation of Oxonium Ions from Enynes and Their Intra- and Intermolecular Trapping with Allylsilanes
  作者：Jingwei Li、Xiaoguang Liu、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol203206k

  日期：2012.1.6

  Gold-catalyzed ring closure of 1,5-enyne containing a silyl ether at the allylic position induces a skeletal rearrangement to form an oxonium intermediate, which then undergoes a smooth allylation in both an intra- and intermolecular manner. In the intramolecular allyl transfer, the additive alcohol becomes positioned on the silicon of the silyl ether by forming a new Si–OR bond, whereas, in the intermolecular

  在烯丙基位置上含有甲硅烷基醚的1，5-烯炔的金催化的闭环反应引起骨架重排形成氧鎓中间体，然后该中间体以分子内和分子间方式进行平滑的烯丙基化。在分子内烯丙基转移中，添加剂醇通过形成新的Si-OR键而位于甲硅烷基醚的硅上，而在分子间烯丙基化中，醇通过形成C-OR键而掺入均烯丙基碳中。