2-chlorophenyl 5'-(3'-azido-3'-deoxythymidinyl)-1-hexadecyl-2-methoxy-sn-glyceryl phosphate | 342883-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chlorophenyl 5'-(3'-azido-3'-deoxythymidinyl)-1-hexadecyl-2-methoxy-sn-glyceryl phosphate
• CAS: 342883-90-3
• 化学式: C₃₆H₅₇ClN₅O₉P
• 分子量: 770.303
• InChiKey: LZLYLXHZMIHSAC-CDPGISANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  176.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenyl 5'-(3'-azido-3'-deoxythymidinyl)-1-hexadecyl-2-methoxy-sn-glyceryl phosphate 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3'-azido-3'-deoxythymidine 5'-[3-(1-O-hexadecyl-2-O-methyl-sn-glyceryl)] phosphate
  参考文献：
  名称：

  具有抗HIV和抗肿瘤细胞活性的醚磷脂-AZT缀合物。合成，构象分析及其对膜双层的热效应研究。

  摘要：

  合成了1-O-十六烷基-2-O-甲基-sn-甘油磷酸二酯AZT 4和十六烷基-磷酸二酯AZT 5衍生物，发现它们对HIV-1，HIV-2和肿瘤细胞增殖具有活性。与AZT相比，化合物4的ca. 抗HIV活性降低10倍左右 抗肿瘤细胞活性高10倍。在两个生物学测试中，化合物5的效力均比化合物4低10倍。为了使化合物4和5的生物活性与结构相关联，使用NMR光谱，计算分析和差示扫描量热法的组合比较了它们对膜双层的构象和热效应。所得结果表明化合物4具有紧密构型，其中烷基链，2-甲氧基甘油基官能团和胸腺嘧啶的甲基在空间上接近，而类似物5具有较小的核苷碱基和烷基链构象。化合物4中2-甲氧基甘油基的存在可以通过诱导由疏水相互作用稳定的烷基链的转向来增强其效力。DSC扫描显示，与化合物5相比，缀合物4对模型膜双层的热致性能影响较小。这可能归因于以下事实：化合物4以紧密的构象掺入，并且不会显着干扰膜的反式，胶

  DOI：

  10.1021/jm001121c
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 甲酸 、 sodium hydride 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 2-chlorophenyl 5'-(3'-azido-3'-deoxythymidinyl)-1-hexadecyl-2-methoxy-sn-glyceryl phosphate
  参考文献：
  名称：

  具有抗HIV和抗肿瘤细胞活性的醚磷脂-AZT缀合物。合成，构象分析及其对膜双层的热效应研究。

  摘要：

  合成了1-O-十六烷基-2-O-甲基-sn-甘油磷酸二酯AZT 4和十六烷基-磷酸二酯AZT 5衍生物，发现它们对HIV-1，HIV-2和肿瘤细胞增殖具有活性。与AZT相比，化合物4的ca. 抗HIV活性降低10倍左右 抗肿瘤细胞活性高10倍。在两个生物学测试中，化合物5的效力均比化合物4低10倍。为了使化合物4和5的生物活性与结构相关联，使用NMR光谱，计算分析和差示扫描量热法的组合比较了它们对膜双层的构象和热效应。所得结果表明化合物4具有紧密构型，其中烷基链，2-甲氧基甘油基官能团和胸腺嘧啶的甲基在空间上接近，而类似物5具有较小的核苷碱基和烷基链构象。化合物4中2-甲氧基甘油基的存在可以通过诱导由疏水相互作用稳定的烷基链的转向来增强其效力。DSC扫描显示，与化合物5相比，缀合物4对模型膜双层的热致性能影响较小。这可能归因于以下事实：化合物4以紧密的构象掺入，并且不会显着干扰膜的反式，胶

  DOI：

  10.1021/jm001121c