N-(11-azidoundecanoyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine | 1243271-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: N-(11-azidoundecanoyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 1243271-26-2
• 化学式: C₂₅H₄₀N₄O₁₀
• 分子量: 556.613
• InChiKey: ZKGLFLYNYORYPX-PRDVQWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  192.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(11-azidoundecanoyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,4-bis-[1-(β-D-glucopyranosylaminocarbonyldecyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]butane
  参考文献：
  名称：

  Tethered derivatives of d-glucose and pentacyclic triterpenes for homo/heterobivalent inhibition of glycogen phosphorylase

  摘要：

  五环三萜的 C-28 羧酸（齐墩果酸、熊果酸和山楂酸）的炔丙酯与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物以及 N-( ω-叠氮基-[C-2、C-6和C-11]烷酰基)-β-D-吡喃葡萄糖胺在铜(I)催化的叠氮化物-炔环加成(CuAAC)条件下生成束缚的D-葡萄糖-三萜异共轭物。通过碱催化水解除去O-乙酰基保护基团。 N-(ω-叠氮基-[C-2、C-6、C-11 和 C-16]烷酰基)-β-D-吡喃葡萄糖胺也在 CuAAC 条件下被 1,7-辛二炔束缚以提供 D-葡萄糖同缀合物。 O-脱乙酰化通过 Zemplén 方案进行。新化合物针对兔肌糖原磷酸化酶 (RMGP) a 或 b 酶进行了检测。一些杂合物在低微摩尔范围内抑制酶（IC50 值 40-70 μM），而同聚物作为抑制剂被证明是无效的。

  DOI：

  10.1039/b9nj00602h
• 作为产物：
  描述：

  N-(11-bromoundecanoyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以88%的产率得到N-(11-azidoundecanoyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Tethered derivatives of d-glucose and pentacyclic triterpenes for homo/heterobivalent inhibition of glycogen phosphorylase

  摘要：

  五环三萜的 C-28 羧酸（齐墩果酸、熊果酸和山楂酸）的炔丙酯与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物以及 N-( ω-叠氮基-[C-2、C-6和C-11]烷酰基)-β-D-吡喃葡萄糖胺在铜(I)催化的叠氮化物-炔环加成(CuAAC)条件下生成束缚的D-葡萄糖-三萜异共轭物。通过碱催化水解除去O-乙酰基保护基团。 N-(ω-叠氮基-[C-2、C-6、C-11 和 C-16]烷酰基)-β-D-吡喃葡萄糖胺也在 CuAAC 条件下被 1,7-辛二炔束缚以提供 D-葡萄糖同缀合物。 O-脱乙酰化通过 Zemplén 方案进行。新化合物针对兔肌糖原磷酸化酶 (RMGP) a 或 b 酶进行了检测。一些杂合物在低微摩尔范围内抑制酶（IC50 值 40-70 μM），而同聚物作为抑制剂被证明是无效的。

  DOI：

  10.1039/b9nj00602h