(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]ethanol | 173427-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 173427-87-7
• 化学式: C₄₄H₅₈O₆Si₂
• 分子量: 739.112
• InChiKey: XPCBHOKIQSSOFU-ZVGMXEIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]ethanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (-)-(2R,3R,6R,7R,10R,11R)-1,2:3,6:7,10:11,12-tetraepoxydodecane
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤番荔枝苷元 (+)-Parviflorin 的高效合成

  摘要：

  番荔枝苷是一类迅速增长的天然产物，受到了相当多的关注。1 许多成员具有多种生物效应，包括有效的细胞毒性、抗肿瘤和杀虫活性。 2,3 Parviflorin (1)，一种相对罕见的 C35 相邻双-THF acetogenin，由 McLaughlin 等人分离。来自 Asimina parViflora Duanl.4a 和来自 Annona bullata Rich.4b 的 Parviflorin 在对某些人实体瘤细胞系的细胞毒性方面表现出显着的选择性。5 光谱分析阐明了 1 的相对构型，4a 并使用 Mosher 确定了绝对构型方法论。6 化合物 1 显示的光谱数据与阿西霉素 (2) 的光谱数据非常相似。它们在 THF 核心处共享一个 threo/trans/threo/trans/threo 构型，并在 C(4) 位置共享一个羟基。虽然已经报道了 5 种双-THF 乙酰生成素或其立体异构体的合成，7

  DOI：

  10.1021/ja953781q
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2S,3S)-3-[(E)-6-[(2S,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]hex-3-enyl]oxiran-2-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 AD-mix-β 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤番荔枝苷元 (+)-Parviflorin 的高效合成

  摘要：

  番荔枝苷是一类迅速增长的天然产物，受到了相当多的关注。1 许多成员具有多种生物效应，包括有效的细胞毒性、抗肿瘤和杀虫活性。 2,3 Parviflorin (1)，一种相对罕见的 C35 相邻双-THF acetogenin，由 McLaughlin 等人分离。来自 Asimina parViflora Duanl.4a 和来自 Annona bullata Rich.4b 的 Parviflorin 在对某些人实体瘤细胞系的细胞毒性方面表现出显着的选择性。5 光谱分析阐明了 1 的相对构型，4a 并使用 Mosher 确定了绝对构型方法论。6 化合物 1 显示的光谱数据与阿西霉素 (2) 的光谱数据非常相似。它们在 THF 核心处共享一个 threo/trans/threo/trans/threo 构型，并在 C(4) 位置共享一个羟基。虽然已经报道了 5 种双-THF 乙酰生成素或其立体异构体的合成，7

  DOI：

  10.1021/ja953781q

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of the Potent Antitumor Annonaceous Acetogenin (+)-Parviflorin
  作者：Thomas R. Hoye、Zhixiong Ye

  DOI：10.1021/ja953781q

  日期：1996.1.1

  lines.5 The relative configuration of 1 was elucidated from spectral analysis,4a and the absolute configuration was determined using Mosher methodology.6 Compound 1 showed spectral data very similar to those of asimicin (2). They share a threo/trans/threo/ trans/threo configuration at the THF core and a hydroxyl group at the C(4) position. While five syntheses of bis-THF acetogenins or their stereoisomers

  番荔枝苷是一类迅速增长的天然产物，受到了相当多的关注。1 许多成员具有多种生物效应，包括有效的细胞毒性、抗肿瘤和杀虫活性。 2,3 Parviflorin (1)，一种相对罕见的 C35 相邻双-THF acetogenin，由 McLaughlin 等人分离。来自 Asimina parViflora Duanl.4a 和来自 Annona bullata Rich.4b 的 Parviflorin 在对某些人实体瘤细胞系的细胞毒性方面表现出显着的选择性。5 光谱分析阐明了 1 的相对构型，4a 并使用 Mosher 确定了绝对构型方法论。6 化合物 1 显示的光谱数据与阿西霉素 (2) 的光谱数据非常相似。它们在 THF 核心处共享一个 threo/trans/threo/trans/threo 构型，并在 C(4) 位置共享一个羟基。虽然已经报道了 5 种双-THF 乙酰生成素或其立体异构体的合成，7