(2R,3S,6R,7S,10S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7,11-trimethyl-3,6;7,10-diepoxy-11-dodecen-2-ol | 1049699-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,6R,7S,10S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7,11-trimethyl-3,6;7,10-diepoxy-11-dodecen-2-ol
• 英文别名: (1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S,5R)-2-methyl-5-[(2S,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-yloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 1049699-44-6
• 化学式: C₃₁H₄₄O₄Si
• 分子量: 508.773
• InChiKey: DOQBYMDPGPPFHM-SRABHELVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6R,7R,10S,11R)-12-bromo-3,7,11-trimethyl-2,3;6,7;10,11-triepoxydodecyl tetr-butyldiphenylsilyl ether 在 四丁基碘化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到(2R,3S,6R,7S,10S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7,11-trimethyl-3,6;7,10-diepoxy-11-dodecen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Cyclization Route to Adjacent Bistetrahydrofurans from Chiral Triepoxyfarnesyl Bromides

  摘要：

  A number of isomeric bistetrahydrofuran analogues were prepared from triepoxy farnesyl bromides by a zinc-initiated reduction-elimination and in situ Lewis acid-promoted cascade cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo801188w