3-methyl-2-trimethylsilyl-4-pentenal | 89809-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 3-methyl-2-trimethylsilyl-4-pentenal
• 英文别名: 3-Methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]pent-4-enal；3-methyl-2-(trimethylsilylmethyl)pent-4-enal
• CAS: 89809-25-6
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: AIORANRBYNGQLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 (3-(trimethylsilyl)-1-propen-1-yl)pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 生成 3-methyl-2-trimethylsilyl-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  官能烯丙基硅烷：吡咯烷基烯丙基硅烷对亲电子试剂的反应性

  摘要：

  由烯丙基吡咯烷制备（3-吡咯烷基烯丙基）三甲基硅烷（1）和（1-吡咯烷基烯丙基）三甲基硅烷（2）。化合物1既是烯丙基硅烷又是烯胺。它表现出与亲电子试剂的烯胺型反应，导致取代的β-三甲基甲硅烷基醛被保护的取代丙烯醛。相反，在氟离子存在下用酮处理后会发生烯丙戊烷型反应。氨基烯丙基硅烷（2）对被路易斯酸活化的亲电试剂呈惰性，但氟离子2的活化会促进与羰基化合物的反应，从而生成氨基醇和氨基呋喃的混合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)87178-2

文献信息

• CORRIU, R. J. P.;HUYNH, V.;MOREAU, J. J. E., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 259, N 3, 283-293
  作者：CORRIU, R. J. P.、HUYNH, V.、MOREAU, J. J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Functional allylsilanes: reactivity of pyrrolidinoallylsilanes towards electrophiles
  作者：R.J.P. Corriu、V. Huynh、J.J.E. Moreau

  DOI：10.1016/0022-328x(83)87178-2

  日期：1983.12

  allylsilane and an enamine. It exhibits enamine-type reactions with electrophiles leading to substituted β-trimethylsilyl aldehydes which are protected substituted acroleïnes. In contrast an allylslane-type reaction occurs upon treatment with ketones in the presence of fluoride ion. Aminoallylsilane (2) is inert towards electrophiles activated by Lewis acids, but fluoride ion activation of 2 promotes

  由烯丙基吡咯烷制备（3-吡咯烷基烯丙基）三甲基硅烷（1）和（1-吡咯烷基烯丙基）三甲基硅烷（2）。化合物1既是烯丙基硅烷又是烯胺。它表现出与亲电子试剂的烯胺型反应，导致取代的β-三甲基甲硅烷基醛被保护的取代丙烯醛。相反，在氟离子存在下用酮处理后会发生烯丙戊烷型反应。氨基烯丙基硅烷（2）对被路易斯酸活化的亲电试剂呈惰性，但氟离子2的活化会促进与羰基化合物的反应，从而生成氨基醇和氨基呋喃的混合物。