1-<1-(Trimethylsiloxy)vinyl>pyrrol | 109531-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-<1-(Trimethylsiloxy)vinyl>pyrrol
• 英文别名: 1-[1-(Trimethylsiloxy)vinyl]pyrrol；Trimethyl(1-pyrrol-1-ylethenoxy)silane
• CAS: 109531-36-4
• 化学式: C₉H₁₅NOSi
• 分子量: 181.31
• InChiKey: GEEQHSFBSANRQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chromenylium; perchlorate 、 1-<1-(Trimethylsiloxy)vinyl>pyrrol 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以22 mg的产率得到1-(2-(2H-chromen-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  双分子碳-碳键形成反应中氧化碳-氢键断裂产生的芳族阳离子

  摘要：

  Chromenes 和异色烯与 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 快速反应，通过氧化碳氢裂解形成持久的芳香族氧代碳鎓离子。该过程容忍苯环上的给电子和吸电子基团以及吡喃环上的额外取代。可以将各种亲核试剂添加到这些阳离子中以生成多种结构。

  DOI：

  10.1021/jo301185h
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯-1-基乙酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到1-<1-(Trimethylsiloxy)vinyl>pyrrol
  参考文献：
  名称：

  Frick, Ulrich; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 839 - 846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective and Diastereoselective Mukaiyama−Michael Reactions Catalyzed by Bis(oxazoline) Copper(II) Complexes
  作者：David A. Evans、Karl A. Scheidt、Jeffrey N. Johnston、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ja010302g

  日期：2001.5.1

  two-point binding of the imide substrate and can be viewed as an extension of substrate enantioselection in the corresponding Diels-Alder reactions. A model analogous to the one employed to describe the hetero Diels-Alder reaction is proposed to account for the observed relation between enolsilane geometry and product absolute diastereocontrol. Insights into modes of catalyst inactivation are given, including

  使用 [Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1a) 作为路易斯酸催化剂，开发了烯醇硅烷对不饱和酰亚胺衍生物的高度对映选择性和非对映选择性迈克尔加成的范围。这些添加的产物是有用的合成子，包含能够在温和条件下分化的末端。迈克尔受体 pi 面选择性与酰亚胺底物的两点结合一致，可以看作是相应 Diels-Alder 反应中底物对映选择的延伸。提出了一种类似于用于描述异狄尔斯-阿尔德反应的模型来解释烯醇硅烷几何形状与产物绝对非对映控制之间的观察关系。给出了对催化剂失活模式的见解，包括在反应过程中产生的二氢吡喃中间体抑制催化剂的光谱证据。公开了一种方法，其中使用醇添加剂水解抑制性二氢吡喃并在显着缩短的反应时间内提供去甲硅烷基化的迈克尔加合物。
• Catalytic Enantioselective Michael Additions to Unsaturated Ester Derivatives Using Chiral Copper(II) Lewis Acid Complexes
  作者：David A. Evans、Michael C. Willis、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol9901570

  日期：1999.9.1

  [formula: see text] Chiral Cu(II) bisoxazoline (box) Lewis acids have been developed as catalysts of the Michael addition of enolsilanes to unsaturated ester derivatives. While enantioselection is stereoregular, the sense of diastereoselection is directly related to thioester enolsilane geometry: (E) enolsilanes give anti adducts and (Z) enolsilanes afford syn adducts. The size of the enolsilane alkylthio

  [式：见正文]已开发手性Cu（II）双恶唑啉（盒）路易斯酸作为烯醇硅烷向不饱和酯衍生物的迈克尔加成反应的催化剂。虽然对映体选择性是立体规则的，但非对映体选择性与硫酯烯醇硅烷的几何形状直接相关：（E）烯醇硅烷提供反加合物，（Z）烯醇硅烷提供合成加合物。烯醇硅烷烷硫基取代基的大小直接影响非对映选择性的大小。
• FRICK, ULRICH;SIMCHEN, GERHARD, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 839-845
  作者：FRICK, ULRICH、SIMCHEN, GERHARD

  DOI：——

  日期：——