7,8-Bis-(trimethylsilyloxy)-cis-bicyclo<4.2.0>octen-(7) | 18014-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7,8-Bis-(trimethylsilyloxy)-cis-bicyclo<4.2.0>octen-(7)
• 英文别名: 7,8-Bis(trimethylsilyloxy)bicyclo<4,2,0>-oct-7-en；trimethyl-[[(1R,6S)-8-trimethylsilyloxy-7-bicyclo[4.2.0]oct-7-enyl]oxy]silane
• CAS: 18014-23-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 284.546
• InChiKey: KWXUXHWFAKOFJP-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-Bis-(trimethylsilyloxy)-cis-bicyclo<4.2.0>octen-(7) 在 盐酸 作用下， 生成 (1S,6R,8S)-8-Hydroxy-bicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Kirmse,W.; Jendralla,H., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1857 - 1872

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 1,2-Bis(trimethylsilyloxy)cycloalkenes with the Diethyl Acetals of Aldehydes
  作者：Fuye Gao、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo051683+

  日期：2006.1.1

  Lewis acid-mediated reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene with acetals derived from a variety of aldehydes, followed by treatment with Amberlyst 15 resin in TFA, yielded 1,3-cyclopentanedione products, but reactions with 3,3-dimethyl-1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene led to 1,2-cyclopentanediones. Reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclopentene gave intermediates that did not undergo

  路易斯酸介导的1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯与衍生自多种醛的缩醛的反应，然后在TFA中用Amberlyst 15树脂处理，得到1,3-环戊二酮产品，但与3,3-二甲基反应-1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯生成1,2-环戊二酮。1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环戊烯的反应生成的中间体在TFA中与Amberlyst 15树脂没有发生骨架重排。
• Two Rearrangement Pathways in the Geminal Acylation of 2-Methoxyoxazolidines Leading to Substituted 1,4-Oxazines
  作者：Jonathan R. Moulins、Jeremy A. Hughes、Lauren E. Doyle、T. Stanley Cameron、D. Jean Burnell

  DOI：10.1002/ejoc.201403371

  日期：2015.2

  position of the carbonyl group in the products depended on whether or not water was present during the ring-expanding acyl migration step. The route lacking water during the acyl migration step was best conducted in one pot. The addition of water effected cleavage of a silyloxy group in the intermediate during the initial Mukaiyama aldol reaction prior to the acyl migration.

  路易斯酸介导的 2-甲氧基恶唑烷与五元或六元 acyloins 的孪生酰化，然后杂环化得到与环戊烯酮或环己烯酮环稠合的 1,4-恶嗪。总产率为 30% 至 73%。产物中羰基的位置取决于在扩环酰基迁移步骤中是否存在水。在酰基迁移步骤中缺水的路线最好在一锅中进行。在酰基迁移之前的初始向山羟醛反应期间，水的加入影响了中间体中甲硅烷氧基的裂解。
• Diverse carbocyclic systems using geminal acylation as a key process
  作者：Fuye Gao、D. Jean Burnell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.089

  日期：2007.11

  Geminal acylation has been employed in the syntheses of a diquinane, a 1,3-diketone with herbicidal and pesticidal activity, and compounds with carbocyclic [5.16.5] and [5.17.5] skeletons. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.