2-Methyl-4,6-bis(phenylazo)resorcinol | 99645-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-Methyl-4,6-bis(phenylazo)resorcinol
• 英文别名: 4,6-bis(phenylazo)-2-methylresorcinol
• CAS: 99645-80-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₂
• 分子量: 332.362
• InChiKey: GSEQLXGJQIGANU-DQPVQCHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 、 氯化重氮苯 在 alkali 作用下， 反应 0.17h， 以9%的产率得到2-Methyl-4,6-bis(phenylazo)resorcinol
  参考文献：
  名称：

  Hibbert, Frank; Simpson, Gareth R., journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1985, p. 1247 - 1254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PREPARATION OF 4,6-DIAMINORESORCINOL THROUGH A BISAZOARYLRESORCINOL INTERMEDIATE
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0746540A1

  公开（公告）日：1996-12-11
• US5453542A
  申请人：——

  公开号：US5453542A

  公开（公告）日：1995-09-26
• [EN] PREPARATION OF 4,6-DIAMINORESORCINOL THROUGH A BISAZOARYLRESORCINOL INTERMEDIATE<br/>[FR] PREPARATION DE 4,6-DIAMINORESORCINOL A PARTIR D'UN INTERMEDIAIRE DE BISAZOARYLRESORCINOL
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：WO1995023130A1

  公开（公告）日：1995-08-31

  (EN) The present invention is a method of preparing a 4,6-bisarylazoresorcinol comprising reacting an aryldiazonium salt and resorcinol in the presence of a base and a reaction medium containing water and a water-miscible solvent at a temperature in the range of -5 °C to -60 °C. The present invention is also a method of preparing a 2-substituted 4,6-bisarylazoresorcinol comprising reacting an aryldiazonium salt with a 2-substituted resorcinol. The 4,6-bisarylazoresorcinol or 2-substituted 4,6-bisarylazoresorcinol can then be hydrogenated to a 4,6-diaminoresorcinol, which is a precursor to polybisbenzoxazoles (PBOs), polymers which are useful as insulators, solar arrays, and tear-resistant gloves.(FR) La présente invention concerne une méthode de préparation de 4,6-bisarylazorésorcinol consistant à faire réagir un sel d'aryldiazonium et du résorcinol en présence d'une base et d'un milieu réactionnel contenant de l'eau et un solvant miscible à l'eau, à une température comprise entre -5 °C et -60 °C. La présente invention concerne également une méthode de préparation de 4,6-bisarylazorésorcinol substitué en position 2, consistant à faire réagir un sel d'aryldiazonium avec un résorcinol substitué en position 2. Le 4,6-bisarylazorésorcinol ou le 4,6-bisarylazorésorcinol substitué en position 2 peut ensuite être hydrogéné pour obtenir un 4,6-diaminorésorcinol, qui est un précurseur des polybisbenzoxazoles (PBOs), qui sont des polymères utiles pour les éléments isolants, les agencements solaires et les gants résistants aux déchirures.