4-甲氧基苯甲酸 4-硝基苯酯 | 7464-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 4-甲氧基苯甲酸 4-硝基苯酯
• 中文别名: 4-甲氧基苯甲酸4-硝基苯酯；对甲氧基苯甲酸对硝基苯酯
• 英文名称: p-nitrophenyl p-methoxybenzoate
• 英文别名: 4-nitrophenyl 4-methoxybenzoate；(4-nitrophenyl) 4-methoxybenzoate
• CAS: 7464-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: GVFAAEZPGJXBRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2383

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸 4-硝基苯酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 1,2,5-tri-(4-anisyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Vijaykumar, Dange; Katzenellenbogen, John A., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S342 - S344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzoyl p-nitrobenzoyl peroxide 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEFFLER, J. E.;BARBAS, J. T.;FLOWERS, G. C., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 12, 2286-2287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The preparation and diazotisation of some o- and p-aminophenyl benzoates and benzamides
  作者：S. Vickers、D. J. Triggle、D. R. Garrison

  DOI：10.1039/j39680000632

  日期：——

  The preparation and diazotisation of some o- and p-aminophenyl benzoates and benzamides is described. On diazotisation, the 2,6-dimethylbenzoate of o-aminophenol is immediately and quantitatively hydrolysed to 2,6-dimethylbenzoic acid and o-hydroxybenzenediazonium chloride. In contrast, the 2,6-dichlorobenzoate of o-aminophenol diazotises normally as do the 2,6-dimethyl-, 4-methoxy-, and 2,6-dimethoxy-benzoates

  描述了一些邻和对氨基苯基苯甲酸酯和苯甲酰胺的制备和重氮化。重氮化后，将邻氨基苯酚的2,6-二甲基苯甲酸酯立即定量地水解为2,6-二甲基苯甲酸和邻羟基苯重氮氯化物。与此相反，的2,6-二氯苯ö氨基苯酚diazotises通常为做2,6-二甲基，4-甲氧基，以及2,6-二甲氧基-苯甲酸酯p氨基苯酚。描述了水解重氮化的可能机理。
• Transition‐Metal‐Free DMAP‐Mediated Aromatic Esterification of Amides with Organoboronic Acids
  作者：Tao Wang、Yanqing Wang、Kai Xu、Yuheng Zhang、Jiarui Guo、Lantao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100478

  日期：2021.6.14

  A new, transition-metal-free, effective method for aromatic esterification of amides with organoboronic acids has been developed, leading to a wide range of benzoate derivatives with yields ranging from moderate to good. The catalytic reaction shows broad substrate scope and excellent functional group tolerance.

  已经开发出一种新的、不含过渡金属的、有效的酰胺与有机硼酸的芳族酯化方法，产生了范围广泛的苯甲酸酯衍生物，产率从中等到良好。该催化反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。
• Titanium superoxide – a stable recyclable heterogeneous catalyst for oxidative esterification of aldehydes with alkylarenes or alcohols using TBHP as an oxidant
  作者：Soumen Dey、Sunita K. Gadakh、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c5ob01586c

  日期：——

  A single step catalytic approach for the synthesis of esters from aldehydes using a recyclable heterogeneous catalyst is described.

  一种利用可回收的非均相催化剂从醛类合成酯的单步催化方法被描述。
• Structure–reactivity correlations in nucleophilic substitution reactions of Y-substituted phenyl X-substituted benzoates with anionic and neutral nucleophiles
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Youn Lee、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1039/b607194e

  日期：——

  A kinetic study is reported for the reactions of 4-nitrophenyl X-substituted benzoates (1a-1) and Y-substituted phenyl benzoates (2a-1) with two anionic nucleophiles (OH(-) and CN(-)) and three amines (piperidine, hydrazine, and glycylglycine) in 80 mol% H(2)O-20 mol% dimethyl sulfoxide (DMSO) at 25.0 +/- 0.1 degrees C. Each Hammett plot exhibits two intersecting straight lines for the reactions of

  动力学研究报道了4-硝基苯基X-取代的苯甲酸酯（1a-1）和Y-取代的苯基苯甲酸酯（2a-1）与两个阴离子亲核试剂（OH（-）和CN（-））和三种胺的反应（哌啶，肼和甘氨酰甘氨酸）在25.0 +/- 0.1摄氏度下于80 mol％H（2）O-20 mol％二甲基亚砜（DMSO）中的溶液。每个Hammett曲线对于1a-1反应显示两条相交的直线阴离子亲核试剂和哌啶，而相同反应的Yukawa-Tsuno图是线性的。2a-1与肼和甘氨酰甘氨酸反应的Hammett图显示，与sigma（-）常数的线性相关性比与sigma度或sigma常数的线性相关性好得多，这表明离去基团的离去发生在速率确定步骤（RDS）。相反，与相应的与OH（-）和CN（-）的反应相比，sigma（-）常数导致的Hammett相关性比sigma度常数差，这表明离去基团的离去发生在RDS之后与阴离子亲核试剂的反应。1a-1与阴离子亲核试剂反应获得的较大的rh（X）值（1
• Cesium fluoride-Celite: a solid base for efficient syntheses of aromatic esters and ethers
  作者：Syed Tasadaque Ali Shah、Khalid Mohammed Khan、Hidayat Hussain、Muhammad Usman Anwar、Miriam Fecker、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.126

  日期：2005.7

  Coupling reactions of a number of aromatic and heteroaromatic phenols with alkyl, acyl or benzoyl halides in acetonitrile with cesium fluoride-Celite are described, demonstrating that this reagent provides an efficient, convenient and practical method for the syntheses of aromatic esters and ethers.

  描述了许多芳族和杂芳族酚与烷基，酰基或苯甲酰卤在乙腈中与氟化铯-硅藻土的偶联反应，表明该试剂为合成芳族酯和醚提供了一种有效，方便和实用的方法。