3'-O-benzoyl-5'-O-trityl-2'-deoxyadenosine | 934811-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-benzoyl-5'-O-trityl-2'-deoxyadenosine
• CAS: 934811-70-8
• 化学式: C₃₆H₃₁N₅O₄
• 分子量: 597.673
• InChiKey: HOJASGUCGCEQFK-OJDZSJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 氰基甲酯 、 5'-O-trityl-2'-deoxyadenosine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 2.0h， 生成 3'-O-benzoyl-5'-O-trityl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  线性自由能关系和动力学同位素效应揭示了Ado 2'-OH基团的化学性质

  摘要：

  使用动力学同位素效应（KIE）和Hammett相关性，我们表明，在外部酰基转移过程中，腺苷2'-OH基团在非亲核碱基DBU的去质子化中的主要作用是通过电离在攻击的亲核试剂上产生增强的电子密度。为2'/ 3'- O - p-取代的苯甲酰基5'- O-三苯甲基腺苷和2'-的乙醇化反应而获得的小一级KIE（1.2和1.6）和大Hammett反应常数（+2.25和+3.19）脱氧腺苷与A N  + D N反应机理一致。根据2'-OH基团在肽键形成的核糖体催化中的化学贡献，讨论了我们结果的含义。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.139