S-phenyl 3-chlorothiopropionate | 87797-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 3-chlorothiopropionate
• 英文别名: S-phenyl 3-chloropropanethioate
• CAS: 87797-68-0
• 化学式: C₉H₉ClOS
• 分子量: 200.689
• InChiKey: OHNPKTIGWWOGIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  94-96 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 3-chlorothiopropionate 在 aluminum oxide 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到S-phenyl 3-(phenylthio)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Jigajinni, Veerappa B.; Wightman, Richard H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 8, p. 1801 - 1812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 3-氯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到S-phenyl 3-chlorothiopropionate
  参考文献：
  名称：

  走向Sarpagine-Ajmaline-Macroline家族吲哚生物碱：N-脱甲基Altolactone非对映异构体的对映选择性合成。

  摘要：

  我们在这里报告了我们的策略，旨在使用功能化的四氢-6H-环辛基[b]吲哚-6-作为合成萜烯吲哚-大麦碱单萜吲哚生物碱的关键中间体。通过以下关键步骤合成了所需的三轮车：a）Evans的顺选择性醛醇缩合；b）使用3-氯丙酸的苯硫酚酯作为丙烯酸硫酯的代用品来合成2，3-二取代的吲哚，进行Liebeskind-Srogl交叉偶联。c）用于形成8元环的闭环易位（RCM）。计划将N-烯丙基化，然后进行分子内1,4-添加，以合成vobasine类天然产物。然而，在涉及阴离子，自由基和有机钯/有机基酮种类的多种条件下的环化未能产生桥环系统。另一方面，将侧基伯醇与乙酰乙酸酯化，然后分子内迈克尔加成，得到所需的四环具有非对映选择性。随后的官能团操纵和氨基醇的环过环化提供了N（1）-demethyl-3,5-diepi-alstolactone。我们认为，如果具有适当立体化学的氨基醇被用作起始原料，则相同的合成途径将提供戊内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.202000415

文献信息

• Mel'nikov,N.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 781 - 783
  作者：Mel'nikov,N.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• JIGAJINNI, V. B.;WIGHTMAN, R. H.;CAMPBELL, M. M., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 8, 187
  作者：JIGAJINNI, V. B.、WIGHTMAN, R. H.、CAMPBELL, M. M.

  DOI：——

  日期：——