3'-O-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino)-6-N,2'-O-dibenzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-secoadenosine | 1120329-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino)-6-N,2'-O-dibenzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-secoadenosine
• 英文别名: [(2R)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[(2R)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropan-2-yl]oxyethyl] benzoate
• CAS: 1120329-52-3
• 化学式: C₅₄H₅₈N₇O₉P
• 分子量: 980.07
• InChiKey: DETQAICZNNZAEM-OWWCMFKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-2'-O-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-secoadenosine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 以71%的产率得到3'-O-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino)-6-N,2'-O-dibenzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-secoadenosine
  参考文献：
  名称：

  UNA（解锁核酸）：一种灵活的RNA模拟物，可改造核酸双链体的稳定性

  摘要：

  UNA（未锁定核酸）单体是RNA的无环衍生物，缺少RNA核糖环的C2'–C3'键。本文描述了亚核苷腺嘌呤，胞嘧啶，鸟嘌呤和尿嘧啶的亚磷酰胺UNA构件的合成以及它们掺入RNA链的过程。UNA单体会额外地降低核酸双链体的稳定性，并且可以在战略上进行定位，以诱导缺乏对错配的歧视，即通用碱基行为，或对错配的歧视，即提高的杂交特异性。通过CD光谱法显示，UNA修饰的RNA双链体在结构上模仿未修饰的RNA双链体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.045