6-azidohexyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-levulinoyl-β-D-mannopyranoside | 1431949-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-azidohexyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-levulinoyl-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1431949-87-9
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₁₀
• 分子量: 611.649
• InChiKey: SIAVFKHEMBXSBU-KULBADPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  183.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidohexyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-levulinoyl-β-D-mannopyranoside 在 乙酸肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到6-azidohexyl 2,4-di-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of oligomannosides with orthogonally protected monosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种简便的合成方法，能够高效地制备双保护的甘露糖构建单元。保护/糖基化步骤可以连续进行，无需对中间产物进行纯化。这种开发的合成方法促进了线性/分支的三糖、五糖和七糖的形成。

  DOI：

  10.1039/c2cc37099a
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-azidohexyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-levulinoyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of oligomannosides with orthogonally protected monosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种简便的合成方法，能够高效地制备双保护的甘露糖构建单元。保护/糖基化步骤可以连续进行，无需对中间产物进行纯化。这种开发的合成方法促进了线性/分支的三糖、五糖和七糖的形成。

  DOI：

  10.1039/c2cc37099a