2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1,3-oxathiolan-5-one | 137125-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1,3-oxathiolan-5-one
• 英文别名: 1,3-Oxathiolan-5-one, 2-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-；2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-one
• CAS: 137125-19-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃SSi
• 分子量: 372.56
• InChiKey: WBJCIFKMYOZCRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1,3-oxathiolan-5-one 在 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-(2S,5R)-1-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>-cystosine
  参考文献：
  名称：

  Choi, Woo-Baeg; Wilson, Lawrence J.; Yeola, Suresh, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 24, p. 9377 - 9379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)prop-1-ene 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1,3-oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  [FR] COMPOSÉS À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2016055553A1

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one dideoxynucleoside derivatives
  作者：Karine Barral、Robert C Hider、Jan Balzarini、Johan Neyts、Erik De Clercq、Michel Camplo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.033

  日期：2003.12

  We describe the synthesis and the antiviral evaluation of novel alpha and beta dideoxynucleoside derivatives in which the base has been replaced by a 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one. The syntheses were successfully achieved by the use of the standard Vorbrüggen coupling conditions. Moderate activity of these compounds were found on herpes simplex virus (HSV) type 1 and type 2.

  我们描述了新型α和β双脱氧核苷衍生物的合成和抗病毒评价，其中的碱基已被3-羟基-2-甲基吡啶-4-酮取代。通过使用标准Vorbrüggen偶联条件成功完成了合成。发现这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV）具有中等活性。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of Cyclic and Acyclic 2-Methyl-3-hydroxy-4-pyridinone Nucleoside Derivatives
  作者：Karine Barral、Jan Balzarini、Johan Neyts、Erik De Clercq、Robert C. Hider、Michel Camplo

  DOI：10.1021/jm0504306

  日期：2006.1.1

  A series of cyclic and acyclic nucleoside analogues derived from 3-hydroxy-4-pyridinone were synthesized using the Vorbruggen reaction. Iron chelation studies, and antiviral evaluation against a broad panel of viruses, were performed. The pK(a) value of ligand 25 and the stability constant of the corresponding iron(III) complex were compared to those of deferiprone. The pFe(3+) values were found to

  使用Vorbruggen反应合成了一系列衍生自3-羟基-4-吡啶酮的环状和无环核苷类似物。进行了铁螯合研究和针对多种病毒的抗病毒评估。将配体25的pK（a）值和相应的铁（III）配合物的稳定性常数与去铁酮进行了比较。发现pFe（3+）值相似。一些化合物对野生型HSV-1和HSV-2以及对胸腺嘧啶激酶缺陷的HSV-1菌株均显示中等活性。这些结果表明该组核苷类似物的新型作用方式。
• Synthesis of (±)-Emtricitabine and (±)-Lamivudine by Chlorotrimethylsilane–Sodium Iodide-Promoted Vorbrüggen Glycosylation
  作者：Sarah Jane Mear、Long V. Nguyen、Ashley J. Rochford、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02772

  日期：2022.3.4

  By simple combination of water and sodium iodide (NaI) with chlorotrimethylsilane (TMSCl), promotion of a Vorbrüggen glycosylation en route to essential HIV drugs emtricitabine (FTC) and lamivudine (3TC) is achieved. TMSCl–NaI in wet solvent (0.1 M water) activates a 1,3-oxathiolanyl acetate donor for N-glycosylation of silylated cytosine derivatives, leading to cis-oxathiolane products with up to

  通过将水和碘化钠 (NaI) 与三甲基氯硅烷 (TMSCl) 简单结合，可以在生产 HIV 基本药物恩曲他滨 (FTC) 和拉米夫定 (3TC) 的途中促进 Vorbrüggen 糖基化。湿溶剂（0.1 M 水）中的 TMSCl–NaI 激活 1,3-氧杂硫杂环戊酯供体，用于甲硅烷基化胞嘧啶衍生物的N-糖基化，从而产生高达 95% 的产率和 >20:1 dr的顺式-氧杂硫杂环戊烷产物。该伸缩序列之后是重结晶和硼氢化物还原，导致从酒石酸二酯快速合成 (±)-FTC/3TC。