2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1,3-oxathiolan-5-one | 137125-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1,3-oxathiolan-5-one
• 英文别名: 1,3-Oxathiolan-5-one, 2-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-；2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-one
• CAS: 137125-19-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃SSi
• 分子量: 372.56
• InChiKey: WBJCIFKMYOZCRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1,3-oxathiolan-5-one 在 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-(2S,5R)-1-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>-cystosine
  参考文献：
  名称：

  Choi, Woo-Baeg; Wilson, Lawrence J.; Yeola, Suresh, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 24, p. 9377 - 9379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)prop-1-ene 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1,3-oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  [FR] COMPOSÉS À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2016055553A1

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one dideoxynucleoside derivatives
  作者：Karine Barral、Robert C Hider、Jan Balzarini、Johan Neyts、Erik De Clercq、Michel Camplo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.033

  日期：2003.12

  We describe the synthesis and the antiviral evaluation of novel alpha and beta dideoxynucleoside derivatives in which the base has been replaced by a 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one. The syntheses were successfully achieved by the use of the standard Vorbrüggen coupling conditions. Moderate activity of these compounds were found on herpes simplex virus (HSV) type 1 and type 2.

  我们描述了新型α和β双脱氧核苷衍生物的合成和抗病毒评价，其中的碱基已被3-羟基-2-甲基吡啶-4-酮取代。通过使用标准Vorbrüggen偶联条件成功完成了合成。发现这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV）具有中等活性。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of Cyclic and Acyclic 2-Methyl-3-hydroxy-4-pyridinone Nucleoside Derivatives
  作者：Karine Barral、Jan Balzarini、Johan Neyts、Erik De Clercq、Robert C. Hider、Michel Camplo

  DOI：10.1021/jm0504306

  日期：2006.1.1

  A series of cyclic and acyclic nucleoside analogues derived from 3-hydroxy-4-pyridinone were synthesized using the Vorbruggen reaction. Iron chelation studies, and antiviral evaluation against a broad panel of viruses, were performed. The pK(a) value of ligand 25 and the stability constant of the corresponding iron(III) complex were compared to those of deferiprone. The pFe(3+) values were found to

  使用Vorbruggen反应合成了一系列衍生自3-羟基-4-吡啶酮的环状和无环核苷类似物。进行了铁螯合研究和针对多种病毒的抗病毒评估。将配体25的pK（a）值和相应的铁（III）配合物的稳定性常数与去铁酮进行了比较。发现pFe（3+）值相似。一些化合物对野生型HSV-1和HSV-2以及对胸腺嘧啶激酶缺陷的HSV-1菌株均显示中等活性。这些结果表明该组核苷类似物的新型作用方式。
• Synthesis of (±)-Emtricitabine and (±)-Lamivudine by Chlorotrimethylsilane–Sodium Iodide-Promoted Vorbrüggen Glycosylation
  作者：Sarah Jane Mear、Long V. Nguyen、Ashley J. Rochford、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02772

  日期：2022.3.4

  By simple combination of water and sodium iodide (NaI) with chlorotrimethylsilane (TMSCl), promotion of a Vorbrüggen glycosylation en route to essential HIV drugs emtricitabine (FTC) and lamivudine (3TC) is achieved. TMSCl–NaI in wet solvent (0.1 M water) activates a 1,3-oxathiolanyl acetate donor for N-glycosylation of silylated cytosine derivatives, leading to cis-oxathiolane products with up to

  通过将水和碘化钠 (NaI) 与三甲基氯硅烷 (TMSCl) 简单结合，可以在生产 HIV 基本药物恩曲他滨 (FTC) 和拉米夫定 (3TC) 的途中促进 Vorbrüggen 糖基化。湿溶剂（0.1 M 水）中的 TMSCl–NaI 激活 1,3-氧杂硫杂环戊酯供体，用于甲硅烷基化胞嘧啶衍生物的N-糖基化，从而产生高达 95% 的产率和 >20:1 dr的顺式-氧杂硫杂环戊烷产物。该伸缩序列之后是重结晶和硼氢化物还原，导致从酒石酸二酯快速合成 (±)-FTC/3TC。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016055553A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Choi, Woo-Baeg; Wilson, Lawrence J.; Yeola, Suresh, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 24, p. 9377 - 9379
  作者：Choi, Woo-Baeg、Wilson, Lawrence J.、Yeola, Suresh、Liotta, Dennis C.、Schinazi, Raymond F.

  DOI：——

  日期：——