9-(2'-O-acetyl-3'-O-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-α-D-arabinofuranosyl)-6-N-benzoyladenine | 1215897-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-(2'-O-acetyl-3'-O-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-α-D-arabinofuranosyl)-6-N-benzoyladenine
• CAS: 1215897-90-7
• 化学式: C₄₉H₅₄N₇O₉P
• 分子量: 915.983
• InChiKey: QLQIHUMYIFDYEK-LPCZOAPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  181.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-α-D-arabinofuranosyl)-6-N-benzoyladenine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到9-(2'-O-acetyl-3'-O-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-α-D-arabinofuranosyl)-6-N-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  α-构型阿拉伯核酸的合成和杂交研究†

  摘要：

  四个天然碱的α-L-阿拉伯糖和α-D-阿拉伯糖构型的呋喃呋喃糖基核苷的合成[胸腺嘧啶 （一只老鼠）， 腺嘌呤 （ara-A）， 胞嘧啶 （ara-C） 和 鸟嘌呤（ara-G）]与含有α-L-ara-T和-A，α-D-ara-T和-A以及2'-氨基-α-L-ara-T的寡核苷酸的杂交特性一起报道。单体。2' - O-乙酰化的α-L-ara-T，-A，-C和-G，α-D-ara-T，-A，-C和-G和N2'-酰化的α-L-合成了ara-T亚磷酰胺结构单元，并将其与标准DNA亚磷酰胺一起用于18-mer寡核苷酸的固相合成。热变性实验表明，掺入了三到六种阿拉伯糖-配置成DNA-寡核苷酸的单体降低了对反平行DNA / RNA补体的结合亲和力。完全修饰的α-L-ara-寡核苷酸不与DNA / RNA互补序列杂交，而证实了完全修饰的α-D-ara-寡核苷酸与互补DNA / RNA在平行链方向上的杂交。

  DOI：

  10.1039/b905019c