(E)-4,4'-bis(chloromethyl)azobenzene | 99833-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4,4'-bis(chloromethyl)azobenzene
• 英文别名: 4,4'-bis(chloromethyl) azobenzene；4,4'-bis(chloromethyl)azobenzene
• CAS: 99833-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 279.169
• InChiKey: PPJWGGJENAIQSR-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4'-bis(chloromethyl)azobenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 cis-4,4'-bis(1-oxa-4,10-dithia-7-azacyclododec-7-ylmethyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  光敏冠醚。13. 光响应 NS2O 冠醚的合成和 Cu(I) 配合物在 O2 结合中的应用

  摘要：

  合成了具有重金属亲和力的光响应冠醚：它们是通过 X（CH2 或 CO）（分别为 1（X=CH2）和 1（XCO））在 4,4' 位与光功能偶氮苯结合的 NS2O 冠。他们有效地将重金属离子从水相萃取到有机（二氯甲烷）相。连续变化方法确定 trans-1 和光异构化 cis-1 都结合两个 Cu(II) 离子，形成 1:1 金属/NS2O 冠络合物。trans-1(X=CH2)·Cu(I)2 配合物被 O2 不可逆地氧化为 Cu(II)2 配合物，而 cis-1(X=CH2)·Cu(I)2 配合物结合 O2一种部分可逆的方式，如 Osborn 的情结。因此，Cu(I)·····Cu(I)原子间距离的光致变化是O2配合物稳定性的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2879
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(diazene-1,2-diylbis(4,1-phenylene)) dimethanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以13%的产率得到(E)-4,4'-bis(chloromethyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  Carcinogenic azo dyes. XVIII. Syntheses of azo dyes related to 3'-hydroxymethyl-4-(dimethylamino)azobenzene, a new potent hepatocarcinogen.

  摘要：

  合成了与3'-羟甲基-4-(二甲氨基)偶氮苯结构相关的20种偶氮苯衍生物，旨在研究其诱变和致癌效应。它们是3'-甲基-DAB的氧化产物、对称取代的偶氮化合物、它们的乙酰或氯衍生物及其异构体。4-(二甲氨基)偶氮苯是通过相应的重氮盐与N,N-二甲基苯胺反应制备的，而偶氮苯则通过相应的硝基苯在氢氧化钠介质中用氢化铝锂或锌还原得到。给出了这些化合物的物理特性（熔点、元素分析、红外、紫外和质谱数据）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1439

文献信息

• A Multi-Mode-Driven Molecular Shuttle:  Photochemically and Thermally Reactive Azobenzene Rotaxanes
  作者：Hiroto Murakami、Atsushi Kawabuchi、Rika Matsumoto、Takeshi Ido、Naotoshi Nakashima

  DOI：10.1021/ja053690l

  日期：2005.11.1

  The shuttling process of alpha-CyD in three rotaxanes (1-3) containing alpha-cyclodextrin (alpha-CyD) as a ring, azobenzene as a photoactive group, viologen as an energy barrier for slipping of the ring, and 2,4-dinitrobenzene as a stopper was investigated. The trans-cis photoisomerization of 1 by UV light irradiation occurred in both DMSO and water due to the movement of alpha-CyD toward the ethylene

  α-CyD 在含有 α-环糊精 (α-CyD) 作为环、偶氮苯作为光活性基团、紫罗碱作为滑环能垒和 2,4- 的三个轮烷 (1-3) 中的穿梭过程研究了二硝基苯作为塞子。由于 α-CyD 向亚乙基移动，UV 光照射下 1 的反式-顺式光异构化发生在 DMSO 和水中，而 2 的光异构化发生在 DMSO 中，但不在水中。3 在水和 DMSO 中均未观察到光异构化。DMSO中1和1-ref的激活参数服从deltaS(double dagger)和deltaH(double dagger)之间的补偿关系；然而，在水中，deltaS(double dagger) 项不会被 deltaH(double dagger) 项补偿。UV 和可见光的交替照射导致 trans-1 和 cis-1 的诱导圆二色性 (ICD) 带发生可逆变化。相比之下，紫外光照射后，trans-2 的 ICD 带减少，而没有出现任何
• Photoregulated Ion-binding to Azobenzene-linked Ethylenediamines and Iminodiacetic Acids
  作者：Seiji Shinkai、Shinichiro Nakamura、Mikio Nakashima、Osamu Manabe、Masakazu Iwamoto

  DOI：10.1246/bcsj.58.2340

  日期：1985.8

  azobenzene through CH2 or (CH2)2 (AzoIDA(n=1,2) and AzoED(n=1,2), respectively) have been synthesized. The CH2 and (CH2)2 spacers were selected in order to examine the influence of the spacer length on the intramolecular cooperativity for the two ligands in the cis-isomers to coordinate to one metal ion. The thermal cis-to-trans isomerization of AzoIDA was efficiently suppressed by Zn(II) and Cu(II) while that

  已经合成了通过 CH2 或 ( )2（分别为 AzoIDA(n=1,2) 和 AzoED(n=1,2)）在偶氮苯两侧带有两个亚氨基二乙酸单元或乙二胺单元的新型光响应络合物。选择 和 ( )2 间隔基是为了检查间隔长度对顺式异构体中两个配体与一种金属离子配位的分子内协同性的影响。AzoIDA 的热顺反异构化被 Zn(II) 和 Cu(II) 有效抑制，而 AzoED 的热顺反异构化仅被 Cu(II) 抑制。速率抑制支持与金属离子形成分子内螯合物。顺式异构体·Cu(II)配合物的ESR光谱测量表明配合物的方形平面结构有些扭曲，可能接近菱形。稳定性常数 (Ks) 由位移法确定。顺式异构体的 Ks 值通常大于反式异构体的 Ks 值，...