(4a'R,8a'R)-4',4a',7'-trimethyl-1'H-spiro[1,3-dithiolane-2,2'-naphthalen]-5',8'(4a'H,8a'H)-dione | 946435-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: (4a'R,8a'R)-4',4a',7'-trimethyl-1'H-spiro[1,3-dithiolane-2,2'-naphthalen]-5',8'(4a'H,8a'H)-dione
• CAS: 946435-79-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂S₂
• 分子量: 294.439
• InChiKey: AJNUMHZEOMTNHQ-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4a'R,8a'R)-4',4a',7'-trimethyl-1'H-spiro[1,3-dithiolane-2,2'-naphthalen]-5',8'(4a'H,8a'H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4a'R,8'R,8a'R)-8',8a'-dihydro-8'-hydroxy-4',4a',7'-trimethyl-1'H-spiro[1,3-dithiolane-2,2'-naphthalen]-5'(4a'H)-one 、 (4a'R,8'S,8a'R)-8',8a'-dihydro-8'-hydroxy-4',4a',7'-trimethyl-1'H-spiro[1,3-dithiolane-2,2'-naphthalen]-5'(4a'H)-one
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶A3的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了（-）-胱氨酸A3的总合成。关键步骤涉及使用Mikami的催化剂[（R）-BINOL + Cl2Ti）使2,5-二甲基-1,4-苯醌与2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-戊二烯发生不寻常的对映选择性Diels-Alder反应[OiPr）2 + 4 A摩尔筛]通过添加Mg和SiO2进行改性。因为组织蛋白酶A3很容易转化为allocyathin B3，cyathin B3，cyathin C3和neoallocyathin A4，所以这种途径也构成了这些天然产物的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol070994z
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-对苯醌 在 二异丙氧基二氯化钛 、 4 A molecular sieve 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (4a'R,8a'R)-4',4a',7'-trimethyl-1'H-spiro[1,3-dithiolane-2,2'-naphthalen]-5',8'(4a'H,8a'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶A3的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了（-）-胱氨酸A3的总合成。关键步骤涉及使用Mikami的催化剂[（R）-BINOL + Cl2Ti）使2,5-二甲基-1,4-苯醌与2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-戊二烯发生不寻常的对映选择性Diels-Alder反应[OiPr）2 + 4 A摩尔筛]通过添加Mg和SiO2进行改性。因为组织蛋白酶A3很容易转化为allocyathin B3，cyathin B3，cyathin C3和neoallocyathin A4，所以这种途径也构成了这些天然产物的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol070994z