5-(1-(4-(N-((dimethylamino)methylidene)aminosulfonyl)phenyl)-1,2,3-triazol-4-yl)-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(P-(2-cyanoethoxy)-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-2'-deoxyuridine | 1239139-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-(1-(4-(N-((dimethylamino)methylidene)aminosulfonyl)phenyl)-1,2,3-triazol-4-yl)-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(P-(2-cyanoethoxy)-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-2'-deoxyuridine
• CAS: 1239139-77-5
• 化学式: C₅₀H₅₈N₉O₁₀PS
• 分子量: 1008.1
• InChiKey: UOGZFXKWLRFABJ-BYOQFAMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  217.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((1-(N-((dimethylamino)methylidene)aminosulfonyl)phenyl)-1,2,3-triazol-4-yl)-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到5-(1-(4-(N-((dimethylamino)methylidene)aminosulfonyl)phenyl)-1,2,3-triazol-4-yl)-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(P-(2-cyanoethoxy)-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  带有磺酰胺的寡核苷酸：简单的合成和有效的RNA识别

  摘要：

  分别通过Cu（I）辅助的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）或Sonogashira反应制备了四个嘧啶核苷，其中苯甲磺酰胺基团通过三唑基或炔基接头与尿嘧啶核碱基的C-5位置连接，并掺入进入寡核苷酸。发现在主要凹槽中两个或多个苯基三唑之间有效的π-π堆积可显着提高DNA：RNA双链体的热稳定性。另一方面，炔基在堆积方面不如三唑基有效。没有观察到磺酰胺基团的位置取向对堆叠效率的影响，并且最稳定的DNA：RNA双链体在主沟槽中包含四个连续的磺酰胺取代的苯基三唑部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.036

文献信息

• Efficient RNA-targeting by the introduction of aromatic stacking in the duplex major groove via 5-(1-phenyl-1,2,3-triazol-4-yl)-2′-deoxyuridines
  作者：Nicolai Krog Andersen、Navneet Chandak、Lucie Brulíková、Pawan Kumar、Michael Dalager Jensen、Frank Jensen、Pawan K. Sharma、Poul Nielsen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.019

  日期：2010.7

  Three pyrimidine nucleosides with differently substituted phenyltriazoles attached to the 5-position were prepared by Cu(I)-assisted azide-alkyne cycloadditions (CuAAC) and incorporated into oligonucleotides. Efficient pi-pi-stacking between two or more phenyltriazoles in the major groove was found to increase the thermal stability of a DNA: RNA duplex significantly. The best stacking, and most stable duplex, was obtained by a sulfonamide substituted derivative. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.