1-phenylthiocarbonylcyclohex-1-ene | 138611-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 1-phenylthiocarbonylcyclohex-1-ene
• 英文别名: S-phenyl cyclohex-1-enecarbothioate；S-phenyl cyclohex-1-ene-1-carbothioate；S-phenyl cyclohexene-1-carbothioate
• CAS: 138611-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: CBEAJLDEIUNLIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylsulphonyl-1-oxaspiro<2.5>octane 在 正丁基锂 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 1-phenylthiocarbonylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  由2-苯基磺酸-2-苯基硫代肟酸酯制备2-卤代S-苯基硫代酯。2-苯基磺酰基氧杂环丁烷的晶体结构

  摘要：

  1-苯磺酰基-1- phenylthioalkenes 8与高立体选择性为（制备ê在一个单釜法）异构体通过的反应苯基苯硫基甲基砜9与醛，随后消除。用叔丁基氢过氧化物锂对这些烯烃进行亲核环氧化，得到2-苯基磺酰基-2-苯基硫代肟酸酯4，为单一的非对映异构体，而未检测到苯硫基官能团的氧化。还可以通过用丁基锂处理苯磺酰基氧肟酮13，然后再用二苯基二硫化物来制备环氧乙烷，这使得可以制备3,3-二烷基2-苯基磺酰基-2-苯基硫代环氧乙烷。oxiranes 4与锂或卤化镁反应得到的2-卤代良好的收率小号-苯基硫酯5，6和7。通过用碘化镁进一步处理使2-卤代S-苯基硫代酯7脱碘。以类似的方式，也从相应的肟酸酯制备2-溴S甲基硫代酯15和2-溴Se-苯基硒酸酯17b。2-苯基磺酰氧杂环戊烷4b，13e和14b的X射线晶体结构，表明远离磺酰基的C-O键的一致延长，以及与磺酰基相邻的C-O键的显着缩短。

  DOI：

  10.1039/p19910003091

文献信息

• Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Aryl, Vinyl, and Benzyl Bromides
  作者：Mia N. Burhardt、Andreas Ahlburg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo5009965

  日期：2014.12.19

  A catalytic protocol for synthesis of thioesters from aryl, vinyl, and benzyl bromides as well as benzyl chlorides was developed using only stoichiometric amounts of carbon monoxide, produced from a solid CO precursor inside a two-chamber system. As a catalytic system, the combination of bis(benzonitrile) palladium(II) chloride and Xantphos furnished the highest yields of the desired compounds, along

  使用芳烃，乙烯基和苄基溴化物以及苄基氯来合成硫酯的催化方案仅使用化学计量量的一氧化碳开发，该一氧化碳是由两室系统中的固态CO前驱体产生的。作为催化体系，双（苄腈）氯化钯（II）和Xantphos的组合在120°C的苯甲醚溶液中提供了所需化合物以及弱碱NaOAc的最高收率。为了确保反应中的高化学选择性，催化体系和溶剂的选择被证明是重要的。富电子和缺电子的芳基溴在此反应中均能很好地发挥作用。向反应中加入1当量的碘化钠可改善缺电子的芳基溴化物的化学选择性。硫醇范围包括芳基和烷基硫醇，包括2-巯基二苯甲酮，其中通过硫羰基化和随后的McMurry偶联生成不同取代的苯并噻吩。事实证明，该方法可以适用于13 C引入噻吩环。
• Nickel-Catalyzed Carbonylative Synthesis of α,β-Unsaturated Thioesters from Vinyl Triflates and Arylsulfonyl Chlorides
  作者：Yong-Wang Huo、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01430

  日期：2022.6.10

  A straightforward and efficient synthesis of α,β-unsaturated thioesters has been developed via a nickel-catalyzed thiocarbonylation reaction of vinyl triflates with arylsulfonyl chlorides. With Mo(CO)6 as both CO source and reductant, a variety of α,β-unsaturated thioesters were obtained in moderate to good yields with very good functional group compatibility. It is noteworthy that the present method

  通过镍催化的三氟甲磺酸乙烯酯与芳基磺酰氯的硫代羰基化反应，开发了一种直接有效的 α,β-不饱和硫酯合成方法。以Mo(CO) 6作为CO源和还原剂，以中等至良好的收率获得了多种α,β-不饱和硫酯，具有很好的官能团相容性。值得注意的是，本方法是第一个以芳基磺酰氯为偶联物的镍催化羰基合成α,β-不饱和硫酯的方法。