(2S,4aS,5R,8aR)-2-((R)-5-Oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-5-pentyl-octahydro-quinoline-1-carboxylic acid phenyl ester | 109049-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (2S,4aS,5R,8aR)-2-((R)-5-Oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-5-pentyl-octahydro-quinoline-1-carboxylic acid phenyl ester
• CAS: 109049-38-9
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₄
• 分子量: 427.584
• InChiKey: WCXPHNGZAYYSGW-MRQKEVAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,5R,8aR)-2-((R)-5-Oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-5-pentyl-octahydro-quinoline-1-carboxylic acid phenyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3-((3S,4aS,6aS,7R,10aR)-1-Oxo-7-pentyl-decahydro-[1,3]oxazino[3,4-a]quinolin-3-yl)-2-phenylselanyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-过氢gephyrotoxin的新型合成途径

  摘要：

  提出了从1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁1，3-二烯开始的（±）-过氢地理植物毒素（3）的全合成。还提出了一种有效的新的二丁基铜酸锂脱羧还原γ-氨基甲酰氧基-α，β-烯酸酯（14）的方法。

  DOI：

  10.1039/c39840000597
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-5-((2S,4aR,5S,8aS)-5-pentyl-decahydro-quinolin-2-yl)-pentanoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2S,4aS,5R,8aR)-2-((R)-5-Oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-5-pentyl-octahydro-quinoline-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective synthesis of (.+-.)-perhydrogephyrotoxin.

  摘要：

  本研究描述了以 1，3-双（三甲基硅氧基）-1，3-丁二烯和反式-2-辛烯酸乙酯为起始原料，立体选择性合成 (±)-perhydorgephyrotoxin (3)。其中一个关键步骤是用苝酸二丁酯锂对γ-氨基甲酰氧基-α，β-烯酸酯（6）进行还原脱羧反应，生成β，γ-烯酸酯（40）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2380