8-bromo-9-(2'-deoxy-2'C-ethynyl-5'O-dimethoxytrityl-β-D-arabinofuranosyl)-N²-[(dimethylamino)methylene]guanine | 1032723-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 8-bromo-9-(2'-deoxy-2'C-ethynyl-5'O-dimethoxytrityl-β-D-arabinofuranosyl)-N²-[(dimethylamino)methylene]guanine
• CAS: 1032723-87-7
• 化学式: C₃₆H₃₅BrN₆O₆
• 分子量: 727.615
• InChiKey: GELJIJITQOAIBY-CRGGLILNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-9-(2'-deoxy-2'C-ethynyl-5'O-dimethoxytrityl-β-D-arabinofuranosyl)-N²-[(dimethylamino)methylene]guanine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到8-bromo-9-[2'-deoxy-2'C-ethynyl-3'O-[cyanoethyl(diisopropylamino)phosphanyl]-5'O-dimethoxytrityl-β-D-arabinofuranosyl]-N²-[(dimethylamino)methylene]guanine
  参考文献：
  名称：

  与 Z-DNA 稳定相关的鸟苷类似物：结合 C8-溴和 C2'-乙炔基修饰的核苷酸

  摘要：

  通过化学修饰稳定左手 Z-DNA 双链对于研究其生物学作用尤其令人感兴趣。在 DNA 中加入修饰的核苷酸构建块允许在生理条件下进行识别研究，而无需 Z-DNA 诱导环境。使用鸟苷衍生物加强 Z-DNA 双螺旋的方法是在鸟嘌呤 C8 或 2'-核糖基取代确定核糖基构象处引入空间要求高的基团。合成了 8-Bromo-2'-ethynyl-arabino-deoxyguanosine 作为亚磷酰胺结构单元。通过 CD 光谱研究结合在合适的寡核苷酸中诱导 Z 型 DNA 的潜力。对于包含 8-溴和 2'-乙炔基的核苷酸，预计这两种修饰的协同作用可提供更强的 Z-DNA 稳定性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700991
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-9-(2'-deoxy-2'C-ethynyl-β-D-arabinofuranosyl)-N²-[(dimethylamino)methylene]guanine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以76%的产率得到8-bromo-9-(2'-deoxy-2'C-ethynyl-5'O-dimethoxytrityl-β-D-arabinofuranosyl)-N²-[(dimethylamino)methylene]guanine
  参考文献：
  名称：

  与 Z-DNA 稳定相关的鸟苷类似物：结合 C8-溴和 C2'-乙炔基修饰的核苷酸

  摘要：

  通过化学修饰稳定左手 Z-DNA 双链对于研究其生物学作用尤其令人感兴趣。在 DNA 中加入修饰的核苷酸构建块允许在生理条件下进行识别研究，而无需 Z-DNA 诱导环境。使用鸟苷衍生物加强 Z-DNA 双螺旋的方法是在鸟嘌呤 C8 或 2'-核糖基取代确定核糖基构象处引入空间要求高的基团。合成了 8-Bromo-2'-ethynyl-arabino-deoxyguanosine 作为亚磷酰胺结构单元。通过 CD 光谱研究结合在合适的寡核苷酸中诱导 Z 型 DNA 的潜力。对于包含 8-溴和 2'-乙炔基的核苷酸，预计这两种修饰的协同作用可提供更强的 Z-DNA 稳定性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700991