(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)pentafluoro phosphate | 1359871-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)pentafluoro phosphate
• 英文别名: (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)pentafluorophosphanuide；(1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-ylidene-κC2)pentafluorophosphorus；(1,3-Dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-ylidene-kappaC^2^)pentafluorophosphorous
• CAS: 1359871-23-0
• 化学式: C₅H₈F₅N₂P
• 分子量: 222.098
• InChiKey: IYOVHHCJMAXDNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)pentafluoro phosphate 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NHC-PF5加合物的放射性氟化：寻求用于18F PET成像的新探针

  摘要：

  研究了N-杂环卡宾（NHC）磷（V）氟化物加合物的放射性氟化。结果表明，IMe-PF5衍生物（IMe = 1,3-二甲基咪唑-2-亚基）经历了路易斯酸促进的18F–19F同位素交换。所得的放射性氟化探针在体外和体内均显着抗水解。

  DOI：

  10.1039/c7cc04402j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(triphenylsilyl)-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 在 六氟磷酸锂 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 以64 %的产率得到(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)pentafluoro phosphate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基咪唑鎓六氟磷酸盐作为 N-杂环卡宾五氟磷加合物的合成前体

  摘要：

  N-杂环卡宾五氟磷（NHC-PF 5 ）加合物是六配位磷（v）化合物，具有新兴应用，但合成可及性较差。我们开发了一种简单且高产的方案，用于从甲硅烷基咪唑鎓六氟磷酸盐合成咪唑亚基 NHC-PF 5加合物。利用这种方法，我们制备了一系列高产率的 NHC-PF 5加合物，包括适合后续合成多样化的新 NHC-PF 5结构单元。我们还证明，类似的方法能够获得类似的、难以合成的 NHC-BF 3和 NHC-SbF 5加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01549

文献信息

• High-Yield Thermolytic Conversion of Imidazolium Salts into Arduengo Carbene Adducts with BF₃ and PF₅
  作者：Chong Tian、Wanli Nie、Maxim V. Borzov、Pengfei Su

  DOI：10.1021/om201086d

  日期：2012.3.12

  Thermolysis of 1-ethyl-3-methyl-1H-imidazolium tetrafluoroborate (1) and 1,3-dimethyl-1H-imidazolium hexafluorophosphate (3) under reduced pressure eliminates HF to furnish the BF3 and PF5 adducts of the corresponding Arduengo carbenes (2 and 4) in high yields. The intuitively anticipated imidazole N adducts with BF3 and/or PF5 arising from elimination of alkyl fluorides are not detected at all. These

  1-乙基-3-甲基-1 H-咪唑四氟硼酸酯（1）和1,3-二甲基-1 H-咪唑六氟磷酸酯（3）在减压下进行热消除，消除了HF，得到了相应的BF 3和PF 5加合物高产的Arduengo carbenes（2和4）。直观预期的咪唑N与BF 3和/或PF 5的加合物根本没有检测到由于消除烷基氟化物而产生的产物。这些观察结果代表了[C–H] + E–F→[C–E] + H–F（E = B，P）类型的直接键重排的第一个例子。DFT计算研究表明反应1 → 2 + HF的单步机理。的产量较低热解1,2,3-三甲基-1- ħ -咪唑鎓六氟磷酸盐（11）转换成[（1,3-二甲基-1- ħ -咪唑-2-基）甲基]五氟（12）支持的这个一般性的转型。