3-(4-羟基苯基偶氮)苯甲酸 | 28952-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 3-(4-羟基苯基偶氮)苯甲酸
• 英文名称: m-(4-hydroxyphenylazo)benzoic acid
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenylazo)benzoic acid；3-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzoic acid；3-Carboxy-4'-hydroxy-azobenzol；3-(4-Hydroxy-phenylazo)-benzoesaeure；4'-Oxy-azobenzol-carbonsaeure-(3)；Benzoesaeure-(3 azo 4)-phenol；3-(4-Hydroxy-phenylazo)-benzoic acid
• CAS: 28952-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: MGQRCDWAEYGOIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 沸点：
  508.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基偶氮)苯甲酸 、 4-氯甲基吡啶盐酸盐 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到(pyridin-4-yl)methyl 3-(2-(4-((pyridin-4-yl)methoxy)phenyl)diazenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用质子化金属有机骨架高效选择性去除水溶液中的阴离子染料

  摘要：

  摘要 Zn(NO3)2·6H2O 与柔性联吡啶配体 (pyridin-4-yl)methyl 3-(2-(4-((pyridin-4-yl)methoxy)phenyl)diazenyl)benzoate (L ) 和 1,3-苯二甲酸 (1,3-H2BDC) 产生了一种新型金属有机骨架 (MOF)，{[Zn (1,3-BDC)L]∙H2O}n。合成后的 MOF 已通过傅里叶变换红外 (FT-IR)、粉末 X 射线衍射、单晶 X 射线衍射和扫描电子显微镜 (SEM) 进行表征。通过引入含有酯、二氮烯和醚基团的配体 L，在预先设计的 MOF 表面上成功装饰了大量在酸性条件下易于质子化的氧和氮位点。所制备的质子化 Zn-MOF 具有丰富的正电荷 (-N NH+-, –OH+-, –COOH+-) 作为吸附剂从水溶液中去除阴离子染料。这种吸附剂对不同尺寸的 Amido Black 10 B (AB

  DOI：

  10.1016/j.jallcom.2020.157383
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 、 苯酚 生成 3-(4-羟基苯基偶氮)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  螺旋扭转功率对手性偶氮苯化合物的光开关行为的影响：在高性能开关设备中的应用。

  摘要：

  合成了5个光致变色手性偶氮苯化合物和1个非光致变色手性化合物，并通过IR，1H NMR光谱和元素分析对其进行了表征。通过将非光致变色手性化合物与光致变色手性偶氮苯化合物之一在主体向列液晶（E44）中混合来诱导胆甾型液晶相。通过卡诺楔形法确定诱导的胆甾相的螺旋螺距，并由此确定每个样品的螺旋扭转力（HTP）。由于偶氮苯分子的反式-顺式光致异构化，紫外线辐射下偶氮苯化合物的螺旋扭曲能力降低。在我们的研究中合成的偶氮苯化合物Azo-5，以异甘露聚糖（自由基）为手性光致变色掺杂剂，显示最高的HTP和对比度（Tmax / Tmin）。通过分别用紫外线和可见光照射，手性偶氮苯分子的可逆反式-顺式光致异构化，实现了补偿向列相和胆甾相之间的光转换。在诱导的胆甾相中，传输速率（对比度）随着螺旋螺距长度的减小而增加。详细讨论了螺旋扭转能力对手性偶氮苯化合物光开关行为的影响。在诱导的胆甾相中，传输速率（对比度）随

  DOI：

  10.1002/chem.200600954

文献信息

• Optimization of the Azobenzene Scaffold for Reductive Cleavage by Dithionite; Development of an Azobenzene Cleavable Linker for Proteomic Applications
  作者：Geoffray Leriche、Ghyslain Budin、Laurent Brino、Alain Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.201000546

  日期：——

  henylazo)benzoic acid (HAZA) scaffold, the orthogonally protected difunctional azo–arene cleavable linker 26 was designed and synthesized. Selective linker deprotection and derivatization was performed by introducing an alkyne reactive group and a biotin affinity tag. This optimized azo–arene cleavable linker led to a total cleavage in less than 10 s with only 1 mM dithionite. Similar results were

  在本文中，我们进行了广泛的反应性研究，以确定有利于连二亚硫酸盐引发的偶氮芳烃基团还原裂解的关键结构特征。我们的逐步研究允许鉴定在缺电子芳烃的邻位带有羧酸的高反应性偶氮芳烃结构 25 和作为富电子芳烃的邻位-O-烷基间苯二酚。基于这种 2-(2'-烷氧基-4'-羟基苯基偶氮)苯甲酸 (HAZA) 支架，设计并合成了正交保护的双功能偶氮芳烃可裂解接头 26。通过引入炔反应基团和生物素亲和标签来进行选择性接头脱保护和衍生化。这种优化的偶氮芳烃可裂解接头导致在不到 10 秒内完全裂解，仅含 1 mM 连二亚硫酸盐。
• Griess, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 2033
  作者：Griess

  DOI：——

  日期：——
• Heumann; Oeconomides, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 907
  作者：Heumann、Oeconomides

  DOI：——

  日期：——