2-isopropyl citrate | 83966-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-isopropyl citrate
• 英文别名: 2-Isopropyl 1,3-Bis(4-nitrophenyl) 2-Hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate；1-O,3-O-bis(4-nitrophenyl) 2-O-propan-2-yl 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 83966-25-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₁₁
• 分子量: 476.397
• InChiKey: AURXATIOYGZCCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  185.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl citrate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-[3-(乙酰基-羟基氨基)丙基氨基]-2-[2-[3-(乙酰基-羟基氨基)丙基氨基]-2-氧代乙基]-2-羟基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Natural ferric ionophores: total synthesis of schizokinen, schizokinen A, and arthrobactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a005
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-1,3-二氧戊环-4,4-二乙酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-isopropyl citrate
  参考文献：
  名称：

  Natural ferric ionophores: total synthesis of schizokinen, schizokinen A, and arthrobactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a005

文献信息

• Syntheses and Iron Binding Affinities of the<i>Bacillus anthracis</i>Siderophore Petrobactin and Sidechain-Modified Analogues
  作者：Nikolas Bugdahn、Markus Oberthür

  DOI：10.1002/ejoc.201301340

  日期：2014.1

  An improved synthesis of petrobactin and analogues has been developed that provides reliable access to siderophores in sufficient quantities for biological studies. The determination of the iron affinity of different petrobactin derivatives showed that functionalization at the central amino group of the spermidine sidechain has only a minor influence on the iron binding properties of the siderophore

  已开发出一种改进的岩杆菌素和类似物的合成方法，可以可靠地获取足够数量的铁载体以进行生物学研究。对不同岩杆菌素衍生物的铁亲和力的测定表明，亚精胺侧链中央氨基的官能化对铁载体的铁结合特性的影响很小。因此，此类衍生物是开发生物探针以研究细菌铁载体转运（抗生素可能的新靶点）的有希望的起点。