5'-O-dimethoxytrityl-3'-O,5'-C-methylene-3'-xylouridine-2'-O-(2-cyanoethoxy)-N,N-diisopropylphosphoramidite | 1298015-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-3'-O,5'-C-methylene-3'-xylouridine-2'-O-(2-cyanoethoxy)-N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: 3-[[(3R,3aR,5R,6R,6aS)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1298015-62-9
• 化学式: C₄₀H₄₇N₄O₉P
• 分子量: 758.808
• InChiKey: PDIUXMMIJMJCOB-QRTRUPCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3R,3aR,5R,6R,6aS)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-prop-2-enoxycarbonyloxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] acetate 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-3'-O,5'-C-methylene-3'-xylouridine-2'-O-(2-cyanoethoxy)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies of S-type/N-type-locked/frozen nucleoside analogues and their incorporation in RNA-selective, nuclease resistant 2′–5′ linked oligonucleotides

  摘要：

  合成了 2 内锁或冷冻（S 型）/3 内锁或冷冻（N 型）核苷类似物。根据 3JHH 和 NOE 测量结果进行的构象分析得到了 X 射线晶体结构研究的进一步证实。利用这些修饰的核苷类似物合成了 2â²â5â² isoDNA 寡核苷酸 (ON)，对由此产生的 2â²â5â² isoDNA:âRNA 双链体进行的 UV-Tm 研究反映了位点和序列依赖性效应，并证实在这类双链体中，S 型糖构象比 N 型糖几何构象更受青睐。

  DOI：

  10.1039/c2ob26762d

文献信息

• Synthesis and structural studies of S-type/N-type-locked/frozen nucleoside analogues and their incorporation in RNA-selective, nuclease resistant 2′–5′ linked oligonucleotides
  作者：Namrata Erande、Anita D. Gunjal、Moneesha Fernandes、Rajesh Gonnade、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1039/c2ob26762d

  日期：——

  2′-endo locked or frozen (S-type)/3′-endo locked or frozen (N-type) nucleoside analogues were synthesized. Conformational analysis based on 3JHH and NOE measurements is presented which is further confirmed by X-ray crystal structural studies. 2′–5′ isoDNA oligonucleotides (ON) were synthesized using these modified nucleoside analogues and UV-Tm studies of the resultant 2′–5′ isoDNA : RNA duplexes reflect the site- and sequence-dependent effects and confirm that the S-type sugar conformations were preferred over the N-type sugar geometry in such duplexes.

  合成了 2 内锁或冷冻（S 型）/3 内锁或冷冻（N 型）核苷类似物。根据 3JHH 和 NOE 测量结果进行的构象分析得到了 X 射线晶体结构研究的进一步证实。利用这些修饰的核苷类似物合成了 2â²â5â² isoDNA 寡核苷酸 (ON)，对由此产生的 2â²â5â² isoDNA:âRNA 双链体进行的 UV-Tm 研究反映了位点和序列依赖性效应，并证实在这类双链体中，S 型糖构象比 N 型糖几何构象更受青睐。