(1R,4S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-4-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 570429-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-4-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: tert-butyl (1S,2S,5R)-2-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl)-4-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 570429-73-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: WXEVMDZFYWDRSY-OIJFDCEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-4-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到(2S,3S,4R)-α-(carboxycyclopropyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-didehydro-1-焦谷氨酸ABO酯的立体选择性环丙烷化，对L-谷氨酸和L-脯氨酸的构象受约束类似物进行立体控制的新方法

  摘要：

  分别使用3,4-化合物开发了一种新的立体控制方法，用于分别合成1-谷氨酸和l-脯氨酸的构象受约束的1-（羧基环丙基）甘氨酸（1-CCGs）和3,4-甲基-1-脯氨酸。双脱氢-1-焦谷氨酸衍生物作为常见的手性模板。用于这项工作的不饱和1-焦谷氨酸衍生物是一种新型的手性合成子，其中羧基官能团被保护为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛基（ABO酯）。使用重氮甲烷对烯烃进行立体定向环丙烷化，然后进行适当的官能团互变，得到具有完全立体控制的1-CCG-III和反式-3,4-甲基-1-脯氨酸。l-CCG和顺式的其他非对映异构体的合成-3，4-甲基-1-脯氨酸是通过使烯烃与硫内酯进行羧基环丙烷化，以及随后焦焦谷氨酸骨架中所含原始γ-羧基的巴顿脱羧反应，来改变3,4-甲基谷氨酸骨架的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.051
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aS)-6-(5-Methyl-2,7,8-trioxa-bicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-4-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以2.09 g的产率得到(1R,4S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-4-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-didehydro-1-焦谷氨酸ABO酯的立体选择性环丙烷化，对L-谷氨酸和L-脯氨酸的构象受约束类似物进行立体控制的新方法

  摘要：

  分别使用3,4-化合物开发了一种新的立体控制方法，用于分别合成1-谷氨酸和l-脯氨酸的构象受约束的1-（羧基环丙基）甘氨酸（1-CCGs）和3,4-甲基-1-脯氨酸。双脱氢-1-焦谷氨酸衍生物作为常见的手性模板。用于这项工作的不饱和1-焦谷氨酸衍生物是一种新型的手性合成子，其中羧基官能团被保护为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛基（ABO酯）。使用重氮甲烷对烯烃进行立体定向环丙烷化，然后进行适当的官能团互变，得到具有完全立体控制的1-CCG-III和反式-3,4-甲基-1-脯氨酸。l-CCG和顺式的其他非对映异构体的合成-3，4-甲基-1-脯氨酸是通过使烯烃与硫内酯进行羧基环丙烷化，以及随后焦焦谷氨酸骨架中所含原始γ-羧基的巴顿脱羧反应，来改变3,4-甲基谷氨酸骨架的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.051