tert-Butyl-diphenyl-((E)-1-tributylstannanyl-but-2-enyloxy)-silane | 136862-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-diphenyl-((E)-1-tributylstannanyl-but-2-enyloxy)-silane
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[(E)-1-tributylstannylbut-2-enoxy]silane
• CAS: 136862-91-4
• 化学式: C₃₂H₅₂OSiSn
• 分子量: 599.56
• InChiKey: MWCRKNLEYAGEOD-WPYDVODASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2RS,4S,5R-4-Methyl-3-p-methylphenylsulphonyl-2-methoxy-5-phenyl-1,3-oxazolidine 、 tert-Butyl-diphenyl-((E)-1-tributylstannanyl-but-2-enyloxy)-silane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4S,5R)-2-[(E)-(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-but-2-enyl]-4-methyl-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidine 、 (2R,4S,5R)-2-[(E)-(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-but-2-enyl]-4-methyl-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Addition of racemic alkoxyallylstannanes to an enantiomerically pure 2-methoxyoxazolidine: an example of combined mutual diastereoface selection and kinetic resolution

  摘要：

  The BF3.Et2O-promoted addition of racemic alpha- and gamma-alkoxyallylstannanes 2 or 3 to the 2-methoxyoxazolidine 1 afforded adducts 4 and 5 in diastereomeric ratios up to 95:5 accompanied by enantioenriched gamma-stannanes (R)-3. This behavior is consistent with a fast alpha-to-gamma rearrangement of the alkoxystannanes followed by an enantiomer- as well as mutual diastereoface-discriminating condensation.

  DOI：

  10.1021/jo00025a001