[8-C(2)H3]-ecgonine methyl ester hydrochloride | 2124275-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: [8-C(2)H3]-ecgonine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: [N-C²H3]ecgonine methyl ester hydrochloride；Ecgonine methylester-D3 HCl; Methylecgonine-D3 hydrochloride; Methyl (1R,2R,3S,5S)-3-hydroxy-8-trideuteromethyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate hydrochloride；methyl (1R,2R,3S,5S)-3-hydroxy-8-(trideuteriomethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 2124275-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 238.687
• InChiKey: RLLMNWXOZDXKCQ-GOKATOLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-C(2)H3]-ecgonine methyl ester hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [8-C(2)H3]-m-hydroxybenzoylecgonine
  参考文献：
  名称：

  作为 GC/MS 分析内标的 N-甲基-氚标记的 m-羟基苯甲酰基爱子碱的合成

  摘要：

  间羟基苯甲酰爱康宁是可卡因的重要代谢物。描述了 [8-C2H3]-m-羟基苯甲酰爱康宁 (7) 的合成，用作对间羟基苯甲酰爱康宁进行 GC/MS 分析的内标。可卡因 (1) 的 N-去甲基化得到去甲可卡因 (2)，其在用 CD3I 处理后转化为 [8-C2H3] 可卡因 (3)。3 的水解然后酯化得到[8-C2H3]ecgonine 甲酯(5)。[8-C2H3]-m-羟基可卡因 (6) 是从 5 通过首先酰化然后在酸性条件下选择性水解受保护的间羟基部分获得的。通过在回流水中选择性水解 6 获得标题化合物 7。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199911)42:11<1031::aid-jlcr258>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  Norcocaine hydrochloride 在 盐酸 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [8-C(2)H3]-ecgonine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为 GC/MS 分析内标的 N-甲基-氚标记的 m-羟基苯甲酰基爱子碱的合成

  摘要：

  间羟基苯甲酰爱康宁是可卡因的重要代谢物。描述了 [8-C2H3]-m-羟基苯甲酰爱康宁 (7) 的合成，用作对间羟基苯甲酰爱康宁进行 GC/MS 分析的内标。可卡因 (1) 的 N-去甲基化得到去甲可卡因 (2)，其在用 CD3I 处理后转化为 [8-C2H3] 可卡因 (3)。3 的水解然后酯化得到[8-C2H3]ecgonine 甲酯(5)。[8-C2H3]-m-羟基可卡因 (6) 是从 5 通过首先酰化然后在酸性条件下选择性水解受保护的间羟基部分获得的。通过在回流水中选择性水解 6 获得标题化合物 7。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199911)42:11<1031::aid-jlcr258>3.0.co;2-c