3-<(trimethylsilyl)carbonyl>cyclohexanone | 53369-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-<(trimethylsilyl)carbonyl>cyclohexanone
• 英文别名: 3-(trimethylsilylcarbonyl)cyclohexanone；3-Trimethylsilylcarbonylcyclohexan-1-one
• CAS: 53369-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂Si
• 分子量: 198.337
• InChiKey: RCRGXFOJXJAODN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3--1-cyclohexanon 生成 3-<(trimethylsilyl)carbonyl>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Seebach,D.; Buerstinghaus,R., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, p. 37 - 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient Syntheses of Functionalized Dialkyl Ketones and Alkanoylsilanes:  1-(Benzotriazol-1-yl)-1-phenoxyalkanes as Alkanoyl Anion Equivalents
  作者：Alan R. Katritzky、Hengyuan Lang、Zuoquan Wang、Zhu Lie

  DOI：10.1021/jo960830o

  日期：1996.1.1

  with alkyl halides, aldehydes, ketones, and imines yield the corresponding substituted derivatives that undergo hydrolysis under acidic conditions to afford the expected functionalized ketones 13, 15,17, 19, 21, 24, and25. Two successive lithiations of (benzotriazolyl)phenoxymethane, each followed by reaction with a trialkylsilyl chloride, alkyl halide, aldehyde, or ketone, generate similar intermediates

  通过相应醛的两步转化制得的（苯并三唑-1-基）-1-苯氧基烷烃10很容易被BuLi在次甲基上去质子化。随后与卤代烷，醛，酮和亚胺的反应产生相应的取代衍生物，所述取代的衍生物在酸性条件下进行水解，得到预期的官能化的酮13、15、17、19、21、24和25。（苯并三唑基）苯氧基甲烷的两次连续锂化，每次与三烷基甲硅烷基氯，烷基卤化物，醛或酮反应，生成相似的中间体27、29、31、33和36。随后水解27、29、31、33 ，和36，以良好的产率产生官能化的酮28、30和32以及链烷酰基硅烷34和37。
• Hwu, Jih Ru; Lee, Taekyo; Gilbert, Bryant A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 23, p. 3219 - 3224
  作者：Hwu, Jih Ru、Lee, Taekyo、Gilbert, Bryant A.

  DOI：——

  日期：——
• Seebach,D.; Buerstinghaus,R., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, p. 37 - 38
  作者：Seebach,D.、Buerstinghaus,R.

  DOI：——

  日期：——