dimethyl(phenyl)((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)silane | 1349697-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl(phenyl)((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)silane
• 英文别名: pinB-O-SiMe2Ph
• CAS: 1349697-23-9
• 化学式: C₁₄H₂₃BO₃Si
• 分子量: 278.231
• InChiKey: FQDPOLQXHDQEKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pinB-O2C-SiMe2Ph 以 not given 为溶剂， 生成 dimethyl(phenyl)((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Reduction of CO₂ with pinB-SiMe₂Ph via CO₂ Insertion into a Copper–Silicon Bond

  摘要：

  Reaction of [(IPr)Cu-OtBu] (1) with pinB-SiMe2Ph (2) leads to the Cu-silyl complex [(IPr)Cu-SiMe2Ph] (3). Insertion of CO2 into the Cu-Si bond of 3 is followed by transformation of the resulting silanecarboxy complex [(IPr)Cu-O2CSiMe2Ph] (4) to the silanolate complex [(IPr)Cu-OSiMe2Ph] (5) via extrusion of CO. As 5 reacts readily with 2 to regenerate 3, a catalytic CO2 reduction to CO is feasible. The individual steps were studied by in situ C-13 NMR spectroscopy of a series of stoichiometric reactions. Complexes 3, 4, and 5 were isolated and fully characterized, including single-crystal X-ray diffraction studies. Interestingly, the catalytic reduction of CO2 using silylborane 2 as a stoichiometric reducing agent leads not only to CO and pinB-O-SiMe2Ph but also to PhMe2Si-CO2-SiMe2Ph as an additional reduction product.

  DOI：

  10.1021/ja208969d

文献信息

• ボロシロキサンの製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2018165261A

  公开（公告）日：2018-10-25

  【課題】リチウムイオン電池の電解質添加剤等として重要なボロシロキサンの工業的に有利な製造方法の提供。【解決手段】ルイス酸を有するホウ素化合物であり、ルイス酸性の指標アクセプター数が６０〜１１０のホウ素化合物。トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン等の触媒存在下、Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＨ又はＲ１Ｒ２Ｒ４ＳｉＯＳｉＲ１Ｒ２Ｈで示されるヒドロシランと、Ｒ５ｎＢ（ＯＲ６）３−ｎ等で示されるホウ酸誘導体を反応させる、Ｒ５ｎＢ（ＯＳｉＲ１Ｒ２Ｒ３）３−ｎ等で示されるボロシロキサンの製造方法。［Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ５は、夫々独立して、Ｃ１〜１２アルキル又はＣ６〜１２アリール；Ｒ４、Ｒ６は、夫々独立して、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ６〜１２アリール、Ｈ；ｎは０〜２の整数］【選択図】なし

  提供一种工业上有利的生产方法，作为锂离子电池电解质添加剂等重要的硼硅氧烷。这种硼化合物具有路易斯酸，其路易斯酸性指标的受体数为60至110的硼化合物。在三（全氟苯基）硼等催化剂存在下，将由R1R2R3SiH或R1R2R4SiOSiR1R2H表示的硅氢化合物与由R5nB（OR6）3−n等表示的硼酸衍生物反应，制备由R5nB（OSiR1R2R3）3−n等表示的硼硅氧烷的方法。【R1〜R3、R5分别独立为C1〜12烷基或C6〜12芳基；R4、R6分别独立为C1〜12烷基、C6〜12芳基、H；n为0〜2的整数】
• Ruthenium-catalysed multicomponent synthesis of borasiloxanes
  作者：Basujit Chatterjee、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c7cc00787f

  日期：——

  We present the selective atom economical synthesis of borasiloxanes using a multi-component approach directly from the one-pot ruthenium catalysed reaction of boranes, silanes and water

  我们提出了直接从一锅钌催化的硼烷，硅烷和水的多组分方法直接使用多组分方法经济地合成硼烷硅氧烷的方法
• 一种硼硅氧烷类化合物的制备方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN112961179B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明公开了一种硼硅氧烷类化合物的制备方法，包括以下步骤：1）以硼烷、硅烷、水为起始原料，将光敏剂、有机溶剂加入至反应容器中，在蓝光照射下进行搅拌反应气相色谱检测反应原料硼烷完全消失，停止搅拌，得到反应液；2）将反应液除去挥发性溶剂后用正己烷萃取，得到的有机相用无水硫酸钠除水干燥后，经减压浓缩得到目标物。本发明制备硼硅氧烷的方法首次以蓝光催化代替了传统的贵金属催化，以硼烷、硅烷、水为原料，反应的发生伴随着分子氢的释放，原子经济性高，没有废弃物，从而大大降低了生产成本，具有显著的社会效益和经济效益；另外本方法采用的催化条件温和、催化体系简单，反应选择性高，安全性高，合成效率高，值得推广应用。
• Synthesis of borasiloxanes by oxidative hydrolysis of silanes and pinacolborane using Cu₃(BTC)₂ as a solid catalyst
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Abdullah M. Asiri、Patricia Concepcion、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1039/c7cc05221a

  日期：——

  This work reports the synthesis of borasiloxanes from silanes and pinacolboranes using Cu₃(BTC)₂ as a heterogeneous catalyst in acetonitrile under mild conditions.

  这项工作报告了在乙腈中利用Cu₃(BTC)₂作为异相催化剂，在温和条件下从硅烷和邻菲硼烷合成硼硅氧烷。
• A convenient and clean synthetic method for borasiloxanes by Pd-catalysed reaction of silanols with diborons
  作者：Aya Yoshimura、Michiyo Yoshinaga、Hiroshi Yamashita、Masayasu Igarashi、Shigeru Shimada、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1039/c7cc02420g

  日期：——

  Selective O-borylation of silanols with diborons took place in the presence of Pd catalysts to give the corresponding boryl silyl ethers in high yields.

  在Pd催化剂的存在下，用二硼对硅烷醇进行选择性的O-硼化反应，从而以高收率得到相应的硼烷基甲硅烷基醚。