2-acetyl-5-methoxyphenyl 2-chlorobenzoate | 1607006-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-acetyl-5-methoxyphenyl 2-chlorobenzoate
• CAS: 1607006-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₄
• 分子量: 304.73
• InChiKey: FXBZZKJBLWSOQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-methoxyphenyl 2-chlorobenzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-chlorobenzoyl)-7-methoxy-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  天然产物丁香酮A及其衍生物全合成的新方案

  摘要：

  通过使用廉价的2'-羟基苯乙酮作为起始原料，分三步完成了天然产物果胶酮A的全合成新方案。关键中间体3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素是通过2-氯苯基2-乙酰基苯基的Baker-Venkataraman重排反应，然后在碱性条件下引入氯甲酸甲酯在一个罐中合成的。然后，碱促进的3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素的分子内亲核取代反应以优异的产率提供了果丁酮A。合成路线具有高收率，无过渡金属和温和的反应条件，以及对功能性的高度耐受性，因此可以在果胶酮A核周围轻松取代。

  DOI：

  10.1071/ch15267
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 、 邻氯苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-acetyl-5-methoxyphenyl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物丁香酮A及其衍生物全合成的新方案

  摘要：

  通过使用廉价的2'-羟基苯乙酮作为起始原料，分三步完成了天然产物果胶酮A的全合成新方案。关键中间体3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素是通过2-氯苯基2-乙酰基苯基的Baker-Venkataraman重排反应，然后在碱性条件下引入氯甲酸甲酯在一个罐中合成的。然后，碱促进的3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素的分子内亲核取代反应以优异的产率提供了果丁酮A。合成路线具有高收率，无过渡金属和温和的反应条件，以及对功能性的高度耐受性，因此可以在果胶酮A核周围轻松取代。

  DOI：

  10.1071/ch15267

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative C–O Bond Formation of 2-Acyl Phenols and 1,3-Dicarbonyl Compounds with Ethers: Direct Access to Phenol Esters and Enol Esters
  作者：Jihye Park、Sang Hoon Han、Satyasheel Sharma、Sangil Han、Youngmi Shin、Neeraj Kumar Mishra、Jong Hwan Kwak、Cheong Hoon Lee、Jeongmi Lee、In Su Kim

  DOI：10.1021/jo500576x

  日期：2014.5.16

  A copper-catalyzed oxidative coupling of 2-carbonyl-substituted phenols and 1,3-dicarbonyl compounds with a wide range of dibenzyl or dialkyl ethers is described. This protocol provides an efficient preparation of phenol esters and enol esters in good yields with high chemoselectivity. This method represents an alternative protocol for classical esterification reactions.

  描述了2-羰基取代的苯酚和1，3-二羰基化合物与各种各样的二苄基或二烷基醚的铜催化的氧化偶联。该方案以高收率和高化学选择性提供了酚酯和烯醇酯的有效制备方法。该方法代表了经典酯化反应的替代方案。