2-hydroxy-5-((2-methyl-4-nitrophenyl)diazenyl)benzaldehyde | 258827-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-hydroxy-5-((2-methyl-4-nitrophenyl)diazenyl)benzaldehyde
• CAS: 258827-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: UDGBQEBIHOEHAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  105.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-((2-methyl-4-nitrophenyl)diazenyl)benzaldehyde 、 邻苯二胺 在 dapsone-copper complex linked to propyl modified silica-Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-((2-methyl-4-nitrophenyl)diazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Application of Fe₃O₄@SiO₂-Propyl@dapsone-copper Complex Nanoparticles as a Magnetically Recoverable Catalyst for the Synthesis of Azo-linked and bis- Benzo[d]imidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304948.2022.2078138

文献信息

• One-pot synthesis of novel pyrimido[4,5-b]quinolines and pyrido[2,3-d:6,5d′]dipyrimidines using encapsulated- γ-Fe2O3 nanoparticles
  作者：MOONA MOHSENIMEHR、MANOUCHEHR MAMAGHANI、FARHAD SHIRINI、MEHDI SHEYKHAN、SIMA ABBASPOUR、LEILA SHAFEI SABET

  DOI：10.1007/s12039-015-0964-1

  日期：2015.11

  Novel pyrimido[4,5-b]quinolines and pyrido[2,3-d:6,5- $d^\prime }$ ]dipyrimidine derivatives were synthesized in one-pot, three-component approach using sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated- γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAp-SO3H] as magnetically recoverable nanocatalyst. The protocol provided a rapid, useful and green method for the preparation of the products in short reaction times and high yields.

  新型的嘧啶并[4,5-b]喹啉和吡啶并[2,3-d:6,5-$d^\prime }$]二嘧啶衍生物通过一锅法、三组分合成途径得到，使用了封装在羟基磷灰石中的磺酸支持的γ-Fe2O3 [γ- @HAp-SO3H]作为可磁性回收的纳米催化剂。这一方案提供了一种快速、有效且环保的方法，用于在较短反应时间和高产率下制备目标产物。
• Synthesis of New 3-Cyanocoumarins with C-6 Azo Function Using Ultrasound and Grinding Techniques in the Presence of Nano Fe<sub>3</sub>O<sub>4</sub>
  作者：Mohammad Nikpassand、Leila Fekri、Narjes Changiz、Forouzan Imani

  DOI：10.2174/157017861101140113160517

  日期：2014.1.31

  The first synthesis of azo bearing coumarins from azo aldehydes and malononitrile in the presence of efficient recyclable catalyst, nano particle Fe3O4 under ultrasound irradiation and under grinding reaction in high yield and short reaction time is reported. In the other study, the first electrophilic substitution under ultrasound irradiation for the synthesis of azo bearing coumarins was developed. All of synthesized compounds were characterized by IR, NMR and elemental analysis.

  报道了在超声照射和研磨反应下，使用高效可回收催化剂纳米颗粒Fe3O4，从偶氮醛和丙二腈中首次合成含偶氮的香豆素类化合物，具有高产率和短反应时间。在另一项研究中，开发了在超声照射下进行首次亲电取代反应，用于合成含偶氮的香豆素类化合物。所有合成的化合物都通过IR、NMR和元素分析进行了表征。
• Green synthesis of novel 5-amino-bispyrazole-4-carbonitriles using a recyclable Fe₃O₄@SiO₂@vanillin@thioglycolic acid nano-catalyst
  作者：Mohammad Nikpassand、Leila Zare Fekri、Rajender S. Varma、Lida Hassanzadi、Farhad Sedighi Pashaki

  DOI：10.1039/d1ra08001f

  日期：——

  an environmentally friendly procedure for the synthesis of novel 5-amino-pyrazole-4-carbonitriles via a three-component mechanochemical reaction of synthesized azo-linked aldehydes or synthesized pyrazolecarbaldehydes, malononitrile, and phenylhydrazine or p-tolylhydrazine adhering to the green chemistry principles; products were generated expeditiously in high yields. The catalyst could be quickly

  双(巯基乙酸)-香草醛(2,2'-(((4-羟基-3-甲氧基苯基)亚甲基)双(硫烷二基))二乙酸)-功能化二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒(Fe 3 O 4合成了@SiO 2 @香草醛@硫代乙醇酸MNPs，并通过透射电子显微镜（TEM）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、热重分析/差示热重分析（TGA-DTG）、X射线粉末衍射（ XRD）、X 射线光谱（EDX）、振动样品磁力测定（VSM）、zeta 电位测量和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）。随后的 MNP 提供了一种环境友好的方法，通过合成的偶氮连接醛或合成的吡唑甲醛、丙二腈和苯肼或对甲苯基肼的三组分机械化学反应来合成新型 5-氨基-吡唑-4-甲腈。绿色化学原理；产品的生成速度快，收率高。该催化剂可以快速回收并重复使用六个周期，活性几乎一致。合成的5-氨基-吡唑-4-甲腈化合物的结构通过1 H NMR、 13 C NMR、
• Regioselective Synthesis of Fused Azo-linked Pyrazolo[4,3-e]pyridines Using Nano-Fe3O4
  作者：Mohammad Nikpassand、Leila Zare、Tamila Shafaati、Shahab Shariati

  DOI：10.1002/cjoc.201100181

  日期：2012.3

  A multicomponent reaction for the synthesis of fused azo‐linked pyrazolo[4,3‐e]pyridines from 3‐amino‐5‐methylpyrazole, indan‐1,3‐dione and synthesized azo‐linked aldehydes using nano‐Fe3O4 as an effective and reusable catalyst is reported. The present methodology offers several advantages, such as a simple procedure with an easy work‐up, short reaction times, high yields, and the absence of any volatile

  多组分反应，可使用3 -Fe- 5 O 4作为原料，由3-氨基-5-甲基吡唑，茚满-1,3-二酮和合成的偶氮连接的醛合成稠合的偶氮连接的吡唑并[4,3- e ]吡啶。报道了一种有效且可重复使用的催化剂。本方法具有许多优点，例如操作简单，易于操作，反应时间短，收率高以及不存在任何挥发性和有害有机溶剂。
• Comparative Study for the Aqeous Synthesis of New Generation of Diindolylmethanes Using L-Proline, K10 and Nano-Fe3O4 under Ultrasound Irradiation
  作者：Mohammad Nikpassand、Leila Zare、Mohammad R. Mousavi

  DOI：10.2174/157017812801264719

  日期：2012.5.1

  An efficient nucleophilic addition reaction of indole derivatives with various synthesized azo-linked aldehydes to afford novel derivatives of diindolylmethane was carried out using a catalytic amount of L-proline, K10 and nano- Fe3O4 in aqeous media.

  在水性介质中，使用催化量的L-脯氨酸、K10和纳米级Fe3O4，对吲哚衍生物与各种合成的偶氮连接醛进行有效的亲核加成反应，以获得二吲哚甲烷的新衍生物。