(R)-S-phenyl-3-phenyl-3-(phenylthio)propanethioate | 1567989-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: (R)-S-phenyl-3-phenyl-3-(phenylthio)propanethioate
• CAS: 1567989-52-9
• 化学式: C₂₁H₁₈OS₂
• 分子量: 350.505
• InChiKey: GRMGFVPAQANXDV-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cinnamoylpyrrolidine-2,5-dione 、 苯硫酚 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-S-phenyl-3-phenyl-3-(phenylthio)propanethioate 、 (S)-S-phenyl-3-phenyl-3-(phenylthio)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  用α，β-不饱和N-酰化琥珀酰亚胺对手性方酰胺催化的一锅对映体磺胺-迈克尔加成反应/硫酯化†

  摘要：

  已经开发了一种新的高度对映选择性的一锅二硫代反应，其通过硫醇-迈克尔加成/硫酯与方酰胺催化的α，β-不饱和N-酰化琥珀酰亚胺的硫代酯化反应而开发。该有机催化的反应以高至优异的产率（高达> 99％）良好地进行，以提供有用的具有高对映选择性（高达96％ee）的生物活性β-硫酸化硫酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob42137f

文献信息

• Facile Net Cycloaddition Approach to Optically Active 1,5-Benzothiazepines
  作者：Yukihiro Fukata、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/jacs.5b02537

  日期：2015.4.29

  The 1,5-benzothiazepine moiety is well-known as a versatile pharmacophore, and its derivatives are expected to have antagonism against numerous diseases. Thus, it is desirable to develop a synthetic route that enables facile enantioselective preparation of a wide range of such derivatives. Although the cycloaddition approach could be considered a possible route to these compounds, to date, there has

  1,5-苯并硫氮杂是众所周知的多功能药效团，其衍生物有望对抗多种疾病。因此，需要开发一种合成路线，能够简便地对映选择性制备范围广泛的此类衍生物。尽管环加成方法可以被认为是获得这些化合物的可能途径，但迄今为止，还没有此类方案的先例。因此，我们提出了第一个高对映选择性净 [4 + 3] 环加成的例子，通过利用由手性异硫脲催化剂产生的 α,β-不饱和酰基铵中间体来提供 1,5-苯并硫氮杂，该催化剂经历了 2-氨基苯硫酚的两次连续化学选择性亲核攻击. 该方案提供了具有极高区域选择性的环加合物，无论基材的空间和电子特性如何，都可以实现从良好到卓越的立体选择性。因此，该方法为构建用于测定评估的光学活性 1,5-苯并噻嗪类库提供了有前景的合成路线。