(E)-4-((4-(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-ylsulfonyl)phenyl)diazenyl)-N,N-dimethylaniline | 1262862-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4-((4-(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-ylsulfonyl)phenyl)diazenyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1262862-09-8
• 化学式: C₂₄H₃₇N₇O₂S
• 分子量: 487.669
• InChiKey: QLFKKGBOUNIAKR-ZQHSETAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4-(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-ylsulfonyl)phenyl)diazenyl)-N,N-dimethylaniline 、 zinc;nitrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] ZN (II) BASED COLORIMETRIC SENSOR AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] CAPTEUR COLORIMÉTRIQUE À BASE DE ZN(II) ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明描述了一种新型的比色化学传感器分子，具有含氮大环Zn (Il)-配合物(L.Zn) (方案1，公式1A)，能够在pH 7.4的水介质中选择性和高效地识别三磷酸腺苷(ATP)，这是生物学上重要的三磷酸酸盐。由于ATP是生物体内的能量来源，L.Zn (方案1，公式1A)也可通过与在代谢过程中生成的ATP结合，作为活细胞的染色剂。发现L.Zn (方案1，公式1A)对活细胞和微生物细胞生长无毒，并且可以监测细胞生长情况。因此，L.Zn (方案1，公式1A)可用作有效的染色剂。此外，a-CD (环糊精) (方案2)存在时，L.Zn (方案1，公式1A)在水中的溶解度得到提高。这有助于实现更快、更强烈的活细胞染色。因此，使用a-CD可以进一步提高染色效率。

  公开号：

  WO2011151683A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 (E)-4-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)benzene-1-sulfonyl chloride 在 2-amino-3,3-dimethylbutane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以75%的产率得到(E)-4-((4-(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-ylsulfonyl)phenyl)diazenyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Zn(II) based colorimetric sensor for ATP and its use as a viable staining agent in pure aqueous media of pH 7.2

  摘要：

  本研究报告利用一种基于锌（II）的受体对生理条件下的 ATP 进行选择性比色检测。该试剂对活细胞无毒，可用于研究酵母细胞的生长。

  DOI：

  10.1039/c0cc01996h

文献信息

• Zn(II)−Cyclam Based Chromogenic Sensors for Recognition of ATP in Aqueous Solution Under Physiological Conditions and Their Application as Viable Staining Agents for Microorganism
  作者：Prasenjit Mahato、Amrita Ghosh、Sanjiv K. Mishra、Anupama Shrivastav、Sandhya Mishra、Amitava Das

  DOI：10.1021/ic200223g

  日期：2011.5.2

  Two chromogenic complexes, L.Zn (where L is (E)-4((4-(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-ylsulfonyl)phenyl)diazenyl)-N, N-dimethylaniline) and its [2]pseudorotaxane form (alpha-CD.L.Zn), were found to bind preferentially to adenosine triphosphate (ATP), among all other common anions and biologically important phosphate (AMP, ADP, pyrophosphate, and phosphate) ions in aqueous HEPES buffer medium of pH 7.2. Studies with live cell cultures of prokaryotic microbes revealed that binding of these two reagents to intercellular ATP, produced in situ, could be used in delineating the Gram-positive and the Gram-negative bacteria. More importantly, these dyes were found to be nontoxic to living microbes (eukaryotes and prokaryotes) and could be used for studying the cell growth dynamics. Binding to these two viable staining agents to intercellular ATP was also confirmed by spectroscopic studies on cell growth in the presence of different respiratory inhibitors that influence the intercellular ATP generation.
• ZN (II) BASED COLORIMETRIC SENSOR AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2576522B1

  公开（公告）日：2014-11-05