4-hexyloxy-4’-hydroxyazobenzene | 141510-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-hexyloxy-4’-hydroxyazobenzene
• 英文别名: 4-hexyloxy-4′-hydroxyazobenzene；4-{2-[4-(Hexyloxy)phenyl]hydrazinylidene}cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-[(4-hexoxyphenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 141510-20-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: RBADEBYNLRPXLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyloxy-4’-hydroxyazobenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗耐药性白色念珠菌和耳念珠菌活性的偶氮苯衍生物

  摘要：

  抗真菌药物耐药性的增加对当今的抗感染疗法提出了挑战，并导致耐药念珠菌属和菌株感染的死亡率增加。因此，需要新型抗真菌剂。开发新药的一种有前途的方法是使用天然存在的分子作为先导结构。在这项工作中，4,4'-二羟基偶氮苯是一种结构上与抗真菌二苯乙烯衍生物相关的化合物，存在于黄皮蘑菇（黄色染色剂）中，作为合成五种偶氮苯衍生物的起点。这些化合物可防止氟康唑敏感和氟康唑耐药的白色念珠菌和耳念珠菌的生长菌株。需要进一步的体内研究来证实这些化合物的潜在治疗价值。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200463
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-hexyloxy-4’-hydroxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Light-triggered syneresis of a water insoluble peptide-hydrogel effectively removes small molecule waste contaminants

  摘要：

  一种水不溶性水凝胶，在紫外线照射下能排出50%的水分。

  DOI：

  10.1039/c9cc09225k

文献信息

• Amphotropic azobenzene derivatives with oligooxyethylene and glycerol based polar groups
  作者：Xiaoping Tan、Ruilin Zhang、Chunxiang Guo、Xiaohong Cheng、Hongfei Gao、Feng Liu、Johanna R. Bruckner、Frank Giesselmann、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c5tc02583d

  日期：——

  Amphiphilic azobenzenes self-assemble into double layer smectic and hexagonal columnar liquid crystalline phases, which are modified by protic solvents and light irradiation.

  两性偶氮苯自组装成双层膜状和六角柱状液晶相，这些相受到质子溶剂和光照的影响。
• How much do coulombic interactions stabilize a mesophase? Ion pair and non-ionic binary isosteric derivatives of monocarbaborates and carboranes
  作者：Aleksandra Jankowiak、Ajan Sivaramamoorthy、Damian Pociecha、Piotr Kaszyński

  DOI：10.1039/c4ra06502f

  日期：——

  A comparison of two isosteric, ionic and non-ionic binary systems, provides a measure of coulombic interactions impact on mesophase stability in the absence of other factors.

  两种等同的、离子和非离子的二元体系的比较，提供了在没有其他因素的情况下库仑相互作用对介晶稳定性的影响的度量。
• Photoliquefiable Ionic Crystals: A Phase Crossover Approach for Photon Energy Storage Materials with Functional Multiplicity
  作者：Keita Ishiba、Masa-aki Morikawa、Chie Chikara、Teppei Yamada、Katsunori Iwase、Mika Kawakita、Nobuo Kimizuka

  DOI：10.1002/anie.201410184

  日期：2015.1.26

  brings the azobenzene ICs further significance as photon energy storage materials. The cis‐IL shows thermally induced crystallization to the trans‐IC phase. This transition is accompanied by exothermic peaks with a total ΔH of 97.1 kJ mol−1, which is almost double the conformational energy stored in cis‐azobenzene chromophores. Thus, the integration of photoresponsive ILs and self‐assembly pushes the

  偶氮苯衍生物的离子晶体（IC）在紫外线照射下显示出光诱导的IC离子液体（IL）相变（光液化），并且所得的顺式偶氮苯ILs通过可见光可逆地光结晶。IC的光液化在环境温度下伴随着离子电导率的显着增加。光液化还使偶氮苯IC作为光子储能材料具有更大的意义。顺式-IL显示出热诱导的结晶至反式-IC相。这种转变伴随着放热峰，总ΔH为97.1 kJ mol -1，几乎是顺式偶氮苯生色团中存储的构象能量的两倍。因此，光敏性IL和自组装的集成推动了太阳能热电池的极限。
• Side-Chain Liquid-Crystalline Polyoxetanes with a Spacer-Separated Azobenzene Moiety. II. Preparation and Characterization of Polyoxetanes Derived from 4-(4-Alkoxyphenylazo)phenyl 4-[7-(3-Methyl-3-oxetanyl)-1,6-dioxaheptyl]benzoates
  作者：Hiroshi Ogawa、Tetsuya Hosomi、Toshiaki Kosaka、Shigeyoshi Kanoh、Akihiko Ueyama、Masatoshi Motoi

  DOI：10.1246/bcsj.70.175

  日期：1997.1

  A series of polyoxetanes were prepared by the cationic ring-opening polymerization of 4-(4-alkoxyphenylazo)phenyl 4-[7-(3-methyl-3-oxetanyl)-1,6-dioxaheptyl]benzoates using 0.08 molar amount of THF·BF3 in dichloromethane at 20 to 30 °C. Although the product polymers indicated GPC-average molecular weights of around 9000 to 23000, in most cases, they did not have an unimodal molecular weight dispersity. The liquid-crystalline mesophases of the polymers were examined by differential scanning calorimetry and polarized optical microscopy; these textures were observed due to nematic and/or smectic mesophases over a wide temperature range from about 250 °C to room temperature. The benzoate moiety, the longer p-substituted alkoxy tails, and the oxetane main chain play important roles in maintaining highly ordered, stable mesophases.

  在 20 至 30 °C 的二氯甲烷中，使用 0.08 摩尔量的 THF-BF3，通过阳离子开环聚合 4-(4-烷氧基苯基偶氮)苯基 4-[7-(3-甲基-3-氧杂环丁基)-1,6-二氧杂庚基]苯甲酸酯，制备了一系列聚氧杂环丁烷。尽管产品聚合物的 GPC 平均分子量约为 9000 到 23000，但在大多数情况下，它们并不具有单峰分子量分散性。聚合物的液晶介相通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜进行了检测；在从约 250 °C 到室温的较宽温度范围内，均可观察到由于向列型和/或胶粘型介相而产生的纹理。苯甲酸酯分子、较长的对取代烷氧基尾端和氧杂环丁烷主链在维持高度有序、稳定的介相方面发挥了重要作用。
• Stabilization and optical switching of liquid crystal blue phase doped with azobenzene-based bent-shaped hydrogen-bonded assemblies
  作者：Jiao Wang、Yang Shi、Kuan Yang、Jie Wei、Jinbao Guo

  DOI：10.1039/c5ra12256b

  日期：——

  Stabilization and phototuning of the reflection color of BP I have been demonstrated in a BP-LCs by employing a new kind of bent-shaped H-bonded assemblies with azobenzene group.

  已经通过在BP-LC中采用一种新型的带有偶氮苯基团的弯曲形H键连接组装体，实现了BP I的稳定化和反射颜色的光调谐。