phenyl 2-hydroxy-5-methoxybenzoate | 10268-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 2-hydroxy-5-methoxybenzoate
• 英文别名: Phenyl 2-hydroxy-5-methoxybenzoate
• CAS: 10268-66-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: GSKOHURUSAKKMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-hydroxy-5-methoxybenzoate 、 间二甲苯 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 1,5-环辛二烯 作用下， 反应 20.0h， 以41%的产率得到(3,5-dimethylphenyl)(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  整合金属催化的 C-H 和 C-O 官能化以在芳烃酰化中实现空间控制的区域选择性

  摘要：

  有机金属化学家的一个主要目标是将有机分子中最常见的键直接官能化：CH、CC、CO 和 CN。当两种前体都属于此类时，更大的挑战是 CC 键的形成。与此并行的是实现与传统方法形成对比的反应选择性的合成目标。通过 Friedel-Crafts 酰化的亲电芳香取代 (EAS) 是合成芳基酮的最著名方法，芳基酮是许多药物、农用化学品、香料、染料和其他商品化学品的常见结构基序。然而，只有当所需的酰化位点与反应的电子控制区域选择性一致时，EAS 合成策略才有效。在此，我们报告了空间控制的区域选择性芳烃酰化与水杨酸酯通过铱催化获得明显取代的二苯甲酮。实验和计算数据表明，一种独特的反应机制将 CO 活化和 CH 活化与单一铱催化剂相结合，无需外源氧化剂或碱。我们公开了对芳烃和酯成分的合成范围的广泛探索，最终以简明的合成强效抗癌剂羟基苯司他汀。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06476
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 90.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 phenyl 2-hydroxy-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd（ii）催化2-苯氧基吡啶衍生物与CO和醇的氧化烷氧基羰基化†

  摘要：

  在大气压力为CO-O 2和醇的条件下，已实现了Pd（II）催化的苯酚衍生物的氧化烷氧基羰基化反应。该反应为羧酸酯的合成提供了有效的策略，可用于复杂分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1039/c4ob00084f

文献信息

• Nickel-Catalyzed Directed Cross-Electrophile Coupling of Phenolic Esters with Alkyl Bromides
  作者：Feiyan Yang、Decai Ding、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03342

  日期：2020.12.4

  electrophilic acyl source in the reaction with diverse primary and secondary unactivated alkyl bromides. The cleavage of the relatively inert C–O bond is facilitated by the neighboring coordinating hydroxyl or sulfonamide moiety. By circumventing the use of pregenerated organometallics, this method allows efficient preparation of a variety of o-hydroxyl and tosyl-protected o-amino aryl ketones with high compatibility

  在本文中，我们证明了在各种伯和仲未活化烷基溴的反应中，成功使用了强健的酚酯作为亲电子酰基源。相邻的羟基或磺酰胺部分可促进相对惰性的C-O键的裂解。通过避免使用预生成的有机金属，该方法可以有效地制备具有高相容性和广泛功能的各种邻羟基和甲苯磺酰基保护的邻氨基芳基酮。
• Nickel-catalyzed C–O/O–H Annulation of Salicylate Esters with Alkynes: Activation of C–O Bond in Esters
  作者：Yasuaki Iyori、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.200885

  日期：2021.3.5

  The Ni-catalyzed C−O/O−H annulation of salicylate esters with alkynes, leading to the production of chromone derivatives is reported. The key step in the reaction is the cleavage of an acyl C-O bond. The presence of a base is essential for the reaction to proceed.

  据报道，Ni催化水杨酸酯与炔烃的C-O / O-H环化反应，导致色酮衍生物的产生。反应中的关键步骤是裂解酰基CO键。碱的存在对于反应进行是必不可少的。
• Nickel-Catalyzed Directed Cross-Electrophile Coupling of Phenolic Esters with Arylmethyl Trimethylammonium Triflates
  作者：Feiyan Yang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00425

  日期：2023.7.21

  In this context, we successfully utilize polycyclic aryl-activated alkyl ammonium triflates as the electrophilic aryl-activated alkylating agent in the nickel-catalyzed hydroxyl- or sulfonamide-directed cross-electrophile coupling reaction with an array of phenyl benzoates, allowing for the synthesis of various aryl ketones under mild conditions.

  在这种情况下，我们成功地利用多环芳基活化烷基三氟甲磺酸铵作为亲电芳基活化烷基化剂，在镍催化的羟基或磺酰胺引导的交叉亲电子偶联反应中与苯甲酸苯酯阵列进行合成，从而合成了在温和条件下合成各种芳基酮。
• Integrating Metal-Catalyzed C–H and C–O Functionalization To Achieve Sterically Controlled Regioselectivity in Arene Acylation
  作者：Nicholas A. Serratore、Constance B. Anderson、Grant B. Frost、Truong-Giang Hoang、Steven J. Underwood、Philipp M. Gemmel、Melissa A. Hardy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b06476

  日期：2018.8.8

  organometallic chemists is the direct functionalization of the bonds most recurrent in organic molecules: C-H, C-C, C-O, and C-N. An even grander challenge is C-C bond formation when both precursors are of this category. Parallel to this is the synthetic goal of achieving reaction selectivity that contrasts with conventional methods. Electrophilic aromatic substitution (EAS) via Friedel-Crafts acylation

  有机金属化学家的一个主要目标是将有机分子中最常见的键直接官能化：CH、CC、CO 和 CN。当两种前体都属于此类时，更大的挑战是 CC 键的形成。与此并行的是实现与传统方法形成对比的反应选择性的合成目标。通过 Friedel-Crafts 酰化的亲电芳香取代 (EAS) 是合成芳基酮的最著名方法，芳基酮是许多药物、农用化学品、香料、染料和其他商品化学品的常见结构基序。然而，只有当所需的酰化位点与反应的电子控制区域选择性一致时，EAS 合成策略才有效。在此，我们报告了空间控制的区域选择性芳烃酰化与水杨酸酯通过铱催化获得明显取代的二苯甲酮。实验和计算数据表明，一种独特的反应机制将 CO 活化和 CH 活化与单一铱催化剂相结合，无需外源氧化剂或碱。我们公开了对芳烃和酯成分的合成范围的广泛探索，最终以简明的合成强效抗癌剂羟基苯司他汀。
• Pd(ii)-catalyzed oxidative alkoxycarbonylation of 2-phenoxypyridine derivatives with CO and alcohols
  作者：Bin Liu、Huai-Zhi Jiang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c4ob00084f

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed oxidative alkoxycarbonylation of phenol derivatives with atmospheric pressure of CO–O2 and alcohols has been achieved. The reaction provides an efficient strategy for the synthesis of carboxylic esters and can be applied to the late-stage modification of complex molecules.

  在大气压力为CO-O 2和醇的条件下，已实现了Pd（II）催化的苯酚衍生物的氧化烷氧基羰基化反应。该反应为羧酸酯的合成提供了有效的策略，可用于复杂分子的后期修饰。