5-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-{[2-(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-3-[(pivaloyloxy)methyl]-7-(prop-1-ynyl)-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one 3'-[2-cyanoethyl-diisopropylphosphoramidite] | 916755-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-{[2-(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-3-[(pivaloyloxy)methyl]-7-(prop-1-ynyl)-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one 3'-[2-cyanoethyl-diisopropylphosphoramidite]
• CAS: 916755-90-3
• 化学式: C₅₃H₆₆N₇O₉P
• 分子量: 976.122
• InChiKey: WYKGBZFEJYJMEH-PEHGCMJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.31
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  164.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-{[2-(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-3-[(pivaloyloxy)methyl]-7-(prop-1-ynyl)-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到5-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-{[2-(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-3-[(pivaloyloxy)methyl]-7-(prop-1-ynyl)-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one 3'-[2-cyanoethyl-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  不依赖于pH的三链体形成：包含异鸟嘌呤或9-deaza-9-丙炔鸟嘌呤代替质子化胞嘧啶的发夹DNA。

  摘要：

  制备了包含2'-脱氧异鸟苷（2），7-溴-7-脱氮基2'-脱氧异鸟苷（2）以及丙烯酰化的9-脱氮鸟嘌呤N7-（2'-脱氧核糖核苷）的三链体形成寡核苷酸（TFO）。为此，合成了核苷1的亚磷酰胺9a，b以及化合物3b的亚磷酰胺19、20。它们被用于固相寡核苷酸合成中以产生受保护的31聚体寡核苷酸。通过Pd（0）[PPh3] 4-PPh3，然后用25％aq。水溶液进行含1的烯丙基保护的寡核苷酸的解封闭。NH3。通过紫外熔融曲线分析研究了31聚体单链分子内三链体的形成。在单链31-mer寡核苷酸中，dCH（+）-dG-dC基础三联体中的质子化dC被2'-脱氧异鸟苷（1），7-bromo-7-deaza-2'取代 -deoxyisoguanosine（2）和9-deaza-9-propynylguanine N7-（2'-deoxyribonucleoside）（3b）。用化合物1和3b取代质子化的

  DOI：

  10.1039/b610930f