1,3-propanediselenol | 59637-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-propanediselenol
• 英文别名: propane-1,3-diselenol
• CAS: 59637-44-4
• 化学式: C₃H₈Se₂
• 分子量: 202.017
• InChiKey: ACDZASYBIPGVJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-propanediselenol 在 Ni(II) salt 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 [Pd(propane-1,3-diselenolate)]n
  参考文献：
  名称：

  含有多齿配体的配位配合物。第九部分 开链四硒醚1,3-双（甲基硒基乙基硒基）丙烷的合成及给体性质

  摘要：

  由新制备的丙烷-1,3-二甲苯酚，2-氯乙基甲基硒化物和甲醇钠合成了四齿硒醚1,3-双（甲基硒乙基硒基）丙烷（bsep）。在与四卤化钯酸钠（II）和碘化镍（II）的反应中，配体仅形成不溶的[Pd 2（Se 4）X 4 ]（X = Cl，Br或I）络合物，形成聚合的八面体[Ni 2（Se 4）I 4 ]。将bsep的行为与类似的四硫醚的行为进行比较。聚合[NiL'] n和[PdL'] n通过丙烷-1,3-二甲苯酚（L'H 2）以及镍（II）和钯（II）盐。

  DOI：

  10.1039/dt9760000269
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-propanediselenol
  参考文献：
  名称：

  含有多齿配体的配位配合物。第九部分 开链四硒醚1,3-双（甲基硒基乙基硒基）丙烷的合成及给体性质

  摘要：

  由新制备的丙烷-1,3-二甲苯酚，2-氯乙基甲基硒化物和甲醇钠合成了四齿硒醚1,3-双（甲基硒乙基硒基）丙烷（bsep）。在与四卤化钯酸钠（II）和碘化镍（II）的反应中，配体仅形成不溶的[Pd 2（Se 4）X 4 ]（X = Cl，Br或I）络合物，形成聚合的八面体[Ni 2（Se 4）I 4 ]。将bsep的行为与类似的四硫醚的行为进行比较。聚合[NiL'] n和[PdL'] n通过丙烷-1,3-二甲苯酚（L'H 2）以及镍（II）和钯（II）盐。

  DOI：

  10.1039/dt9760000269

文献信息

• Reactions of anions [(μ-PhSe)(μ-CO)Fe2(CO)6]− and {[μ-SeZSe-μ][(μ-CO)Fe2(CO)6]2}2− with various electrophiles to give the corresponding new linear and macrocyclic cluster complexes
  作者：Li-Cheng Song、Wen-Bo Liu、Ling Li、Xi-Yue Yang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121217

  日期：2020.5

  [μ-Se(CH2)4Se-μ][(μ-R)Fe2(CO)6]2 (4–6, R = PhCH2SC=S; PhNHC = S; PhC = NC6H4Me-p). More interestingly, the third and fourth types of complexes include the macrocyclic type of (diphosphine)Pt-bridged double-butterfly Fe/E clusters [μ-Se(CH2)3Se(CH2)3Se-μ][(μ-S=CS)Fe2(CO)6]2[Pt(diphosphine)] and the macrocyclic type of quadruple-butterfly Fe/E clusters [μ-Se(CH2)3Se-μ][(μ-S=CS)Fe2(CO)6]2}2[Pt(diphosphine)]2 (7a,b−8a

  为了发展蝶形Fe / E（E = S，SE）簇化学，已经合成了以下四种类型的新型蝶形Fe / E簇络合物并对其结构进行了表征。第一类此类络合物涉及线性类型的（二膦）PT桥连双蝶形Fe / E团簇[（μ-PhSE）（μ-S= CS）Fe 2（CO）6 ] 2 [PT（二膦） （1-3，二膦= DPPE，dppv，DPPB），而第二类型的复合物包括的线性类型丁烯-桥连的双蝴蝶的Fe / E簇[μ-SE（CH 2）4硒μ] [ （μ-R）Fe 2（CO）6 ] 2（4–6，R = PhCH 2SC = S; PhNHC = S; PhC = NC 6 H 4 Me- p）。更有趣的是，在第三和第四类型的复合物包括大环型的（二膦）合铂-桥连双蝴蝶的Fe / E簇[μ-SE（CH 2）3硒（CH 2）3硒μ] [（μ -S = CS）的Fe 2（CO）6 ] 2 [PT（二膦）]和大环型四重蝴蝶的Fe
• Pyridyl based mono and di-selenoethers: Synthesis, characterization and DFT study
  作者：Luis Felipe Hernández-Ayala、Miguel Reina、Marcos Flores-Alamo、Lena Ruiz-Azuara

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127449

  日期：2020.4

  conducting cyclic voltammetry (CV) experiments. Bis(2-(pyridin-2-yl)ethyl)selane (BPSe), 1,3-bis((2-(pyridin-2-yl)ethyl)selanyl)propane (BP3Se2) and 1,4-bis((2-(pyridin-2-yl)ethyl)selanyl)butane (BP4Se2) were synthesized from different selenocyanates and characterized by FT-IR and 13C, 1H, 77Se NMR spectroscopies and mass spectrometry. DFT (B3PW91/6-311G(2df,p)) optimized geometries and spectra simulations

  摘要 在这项联合实验-DFT 研究中，我们提出了一种稳健的合成方法，旨在生产 Se-Cn-Se 和 C-Se-C。通过应用密度泛函理论 (DFT) 计算和进行循环伏安法 (CV) 实验，合成、表征和分析了三种基于吡啶基的硒醚。双(2-(吡啶-2-基)乙基)硒烷(BPSe)、1,3-双((2-(吡啶-2-基)乙基)硒基)丙烷(BP3Se2)和1,4-双(( 2-（吡啶-2-基）乙基）硒基）丁烷 (BP4Se2) 由不同的硒氰酸酯合成，并通过 FT-IR 和 13C、1H、77Se NMR 光谱和质谱进行表征。DFT (B3PW91/6-311G(2df,p)) 优化的几何形状和光谱模拟与实验数据一致。考虑到 HOMO-LUMO 图和分子静电势图，对理论反应行为进行了评估。循环伏安实验表明，C-Se 键断裂发生在还原反应中，而硒化合物表现出典型的双电子氧化行为。在这项工作中，选择吡啶环作为亲电
• Selenoacetalyzation of 4-Formylpyrazoles in the Presence of Trimethylchlorosilane
  作者：Lyubov K. Papernaya、Alexandra A. Shatrova、Ekaterina P. Levanova、Alexandr I. Albanov、Lyudmila V. Klyba、Elena V. Rudyakova、Galina G. Levkovskaya

  DOI：10.1002/hc.21113

  日期：2013.11

  The reaction of 3,5-dimethyl-4-formylpyrazoles, bearing various substituents at N-1 atom, with propane-1,3-diselenol and 2-hydroxypropane-1,3-diselenol in the presence of ТМSCl proceeds without heating to chemoselectively give hitherto unknown 2-(pyrazol-4-yl)-1,3-diselenane hydrochlorides in high yields. The latter are easily transformed to the corresponding free bases—2-(pyrazol-4-yl)-1,3-diselenanes

  在 ТМSCl 存在下，在 N-1 原子上带有各种取代基的 3,5-二甲基-4-甲酰基吡唑与丙烷-1,3-二硒醇和 2-羟基丙烷-1,3-二硒醇的反应无需加热即可进行化学选择性以高收率得到迄今未知的 2-(pyrazol-4-yl)-1,3-二硒烷盐酸盐。后者很容易转化为相应的游离碱 - 2-（吡唑-4-基）-1,3-二硒烷。通过 2D HMBC-gp (15N-1H) 技术获得的 2-(pyrazol-4-yl)-1,3-二硒烷中吡唑环的 15N 化学位移表明盐酸盐中的 N-2 原子质子化。
• Synthetic and Structural Characterization of Linear and Macrocyclic Ni/Fe/E (E = S, Se) Cluster Complexes
  作者：Ling Li、Li-Cheng Song、Miao-Miao Wang、Qian-Li Li、Hai-Bin Song

  DOI：10.1021/om2004767

  日期：2011.9.26

  [(μ-RSe)(μ-S═CS)Fe2(CO)6]− with (diphosphine)NiCl2. The second and third series include the macrocyclic type of (diphosphine)Ni-bridged quadruple- and double-butterfly Fe/E complexes [μ-Se(CH2)3Se-μ}(μ-S═CS)Fe2(CO)6}2]2[Ni(diphosphine)]2 (9a–11a, diphosphine = dppe, dppv, dppb) and [μ-Se(CH2)3Se(CH2)3Se-μ][(μ-S═CS)Fe2(CO)6]2[Ni(diphosphine)] (9b–11b, diphosphine = dppe, dppv, dppb), respectively. While macrocycles

  制备了三个新的（二膦基）Ni-桥连的蝶形Fe / E（E = S，SE）簇簇配合物，并对其结构进行了表征。这样的一系列配合物包括线性类型的（二膦）Ni-桥连双蝶形Fe / E配合物[（μ-RSE）（μ-S═CS）Fe 2（CO）6 ] 2 [Ni（二膦）] （1 – 8，R = n -Bu，Ph；二膦= dppe，dppv，dppb，dppp，dppf）。这些配合物是通过单阴离子[（μ-RSE）（μ-CO）Fe 2（CO）6 ] -（由Fe 3（CO）12，RSEH和Et 3 N原位生成）的一锅反应制备的。CS 2过多然后用（二膦）NiCl 2处理所得的单阴离子[（μ-RSE）（μ-S═CS）Fe 2（CO）6 ] -。所述第二和第三系列包括大环型的（二膦）镍桥接quadruple-和双蝴蝶的Fe / E复合物[μ-SE（CH 2）3硒μ} （μ-S═CS）的Fe 2（CO）6 } 2
• Steric effect of the dithiolato linker on the reduction mechanism of [Fe₂(CO)₆{μ-(XCH₂)₂CRR′}] hydrogenase models (X = S, Se)
  作者：Ralf Trautwein、Laith R. Almazahreh、Helmar Görls、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1039/c5dt01387a

  日期：——

  function of the H cluster. The reduction of the [FeFe]-hydrogenase models of the type [Fe2(CO)6μ-(XCH2)2E}] (X = S, Se) is described to occur either via sequential transfer of two electrons at and for the first and the second reduction steps, respectively, where , or via transfer of two electrons at the same applied potential due to potential inversion of the two reduction steps, i.e.. Typically, the

  研究[FeFe]-加氢酶模型的氧化还原特征对于理解H簇的功能至关重要。[Fe 2（CO）6 μ-（XCH 2）2 E}]（X = S，Se）类型的[FeFe]氢化酶模型的还原被描述为是通过两个电子在以下位置的顺序转移而发生的和分别针对第一个和第二个还原步骤，其中或由于两个还原步骤的电势反转而通过两个电子在相同的施加电势下转移，即。通常，当结构变化介入使稳定化的物种稳定的阴极过程中时，会观察到潜在的倒置现象。在此报告中，我们研究了一系列模型[Fe 2（CO）6 μ-（XCH 2）2 E}]（X = S或Se且E = CH 2，CHMe或CMe 2的阴极过程的机理）应用循环伏安法。本文的研究表明，E的空间体积对阴极过程具有显着影响，因此仅具有E = CMe 2的配合物由于发生了ECE还原机理（E =电化学过程，C =化学过程），因此用反向电势还原了ε-。此外，我们描述了这些模型对使用乙酸AcOH作为质子源的质子还原的催化行为。