2,6-二醛基-4,8-双[(2-乙基己基)氧基]-苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩 | 1648615-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2,6-二醛基-4,8-双[(2-乙基己基)氧基]-苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩
• 英文名称: 4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-2,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4,8-Bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-dicarbaldehyde；4,8-bis(2-ethylhexoxy)thieno[2,3-f][1]benzothiole-2,6-dicarbaldehyde
• CAS: 1648615-16-0
• 化学式: C₂₈H₃₈O₄S₂
• 分子量: 502.739
• InChiKey: PDRDILRSLKQHMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二醛基-4,8-双[(2-乙基己基)氧基]-苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩 、 1-N,2-N-二甲基苯-1,2-二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到2,2′-(4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-2,6-diyl)bis(1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole)
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑官能团对苯并咪唑衍生物n型掺杂性能的影响

  摘要：

  n-掺杂剂通过有机半导体的受控掺杂在改进有机电子器件方面发挥着至关重要的作用。据报道，基于苯并咪唑啉的掺杂剂是最佳溶液处理的 n 型掺杂剂前体之一。在本研究中，使用苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩作为 2-Ar 单元，以及它们在作为主体材料的富勒烯衍生物 PTEG-2 上的 n 掺杂性质。对于 BIBDTO 和 BBIBDTO，达到 5% 重量损失的温度分别为 229 和 265°C。通过对比紫外-可见吸收光谱、循环伏安法和密度泛函理论计算数据，发现BBIBDTO具有更高的能级，更有利于电荷转移。此外，掺杂剂的氧化滴定实验和电导率表征均表明，BBIBDTO 在低掺杂浓度下更具优势，BBIBDTO 掺杂的 PTEG-2 薄膜的电导率为 0.15 S cm-1掺杂浓度为 10 mol%。然而，在高掺杂浓度下，掺杂体积会增加，可能会破坏微结构。最高电导率 0.29 S cm–1在 15 mol%

  DOI：

  10.1515/chem-2022-0202
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2,6-二醛基-4,8-双[(2-乙基己基)氧基]-苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩
  参考文献：
  名称：

  基于取代的苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩π-共轭桥的新型电光发色团†

  摘要：

  基于取代的苯并[1,2- b：4,5- b]设计并合成了两种新型的非线性光学发色团']二噻吩单元（BDT），三氰呋喃（TCF）电子受体和两个不同的电子供体。这些新的生色团在热重分析，UV-Vis光谱，密度泛函理论（DFT）计算和电光（EO）系数测量中得到了系统表征，在常规有机溶剂中表现出良好的热稳定性和溶解性。与我们先前报道的生色团BDT1中的十二烷基相比，BDT2中的异辛烷基可以作为合适的隔离基团，因此，客体-宿主系统在无定形聚碳酸酯（APC）中包含30％的BDT2。最大EO系数为102 pm V -1，比具有相同电子给体和受体的BDT1和类似的基于噻吩的发色团有了很大的改进。溶剂变色分析和DFT研究表明，BDT3中的julolidine基团具有较强的捐赠能力。然而，30％的BDT3 / APC的EO系数仅为82 pm V -1，这可能是由于极性聚合物基体中BDT3的超极化率值降低所致。这些结果表明异辛烷取代的苯并[1

  DOI：

  10.1039/c4ra01767f