anti-(1,2-dimethyl-3-iodo-3-phenylpropyl)malonodinitrile | 138976-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-(1,2-dimethyl-3-iodo-3-phenylpropyl)malonodinitrile
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-1-iodo-1-phenylpropan-2-yl]-2-methylpropanedinitrile
• CAS: 138976-64-4；138976-65-5
• 化学式: C₁₃H₁₃IN₂
• 分子量: 324.164
• InChiKey: JUXPZYPGFKKFGA-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 、 methyliodomalononitrile 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到syn-(1,2-dimethyl-3-iodo-3-phenylpropyl)malonodinitrile
  参考文献：
  名称：

  非共轭无环自由基反应中的 1,2-不对称诱导：烷基取代自由基高选择性原子转移反应的新模型

  摘要：

  据报道，甲基碘代丙二腈 (1) 通过碘转移加成到几种二烷基取代的烯烃上。由于 1,2-不对称诱导，碘转移反应到无环非共轭自由基中间体通常会导致选择性产物形成。非对映选择性的水平取决于基团上烷基取代基的大小。叔烷基产生高顺式选择性，仲基产生中等顺式选择性，伯基显示完全非选择性反应。为了解释立体化学结果，基于 AM1 计算和 EPR 数据引入了 1 Bu 取代基 5e 的新空间模型

  DOI：

  10.1021/ja00072a010

文献信息

• Mechanistic studies of atom transfer addition reactions of iodomalononitriles to alkenes. 1,2-asymmetric induction in an iodine atom transfer reaction.
  作者：Dennis P. Curran、Gebhard Thoma

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80154-x

  日期：1991.10

  An unusual stereoselective iodine transfer to a benzylic radical helps to show that atom transfer additions of iodomalononitriles to alkenes occur by a radical mechanism.

  不常见的立体选择性碘转移至苄基自由基有助于表明碘自由基通过自由基机理转移到碘代烯腈中。