5-(3-chlorophenylazo)salicylaldehyde | 38501-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-(3-chlorophenylazo)salicylaldehyde
• 英文别名: 5-[(E)-(3-chlorophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde；5-[(3-chlorophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 38501-85-8
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD00298000
• 分子量: 260.68
• InChiKey: FRXDOZLHJOKQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chlorophenylazo)salicylaldehyde 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Halve, Anand K.; Dubey, Rakesh; Bhadauria, Deepti, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 4, p. 386 - 388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 生成 5-(3-chlorophenylazo)salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过引入酚醛偶氮席夫碱作为碳酸酐酶II的有效选择性抑制剂，药物相似性和结合分析，扩大金刚烷胺药物的应用范围

  摘要：

  已合成了一系列基于金刚烷胺的偶氮席夫碱染料6a-6e，并通过1 H NMR和13 C NMR进行了表征，并评估了它们的体外碳酸酐酶II抑制活性和抗氧化活性。所有合成的化合物均显示出优异的碳抑制作用。化合物6b中被发现是在该系列中最有效的衍生物，以及IC 50的图6b被发现是0.0849±0.00245μ米（标准乙酰唑胺IC 50  = 0.9975±0.049μ米）。通过分子对接研究证实了活性最高的类似物的结合相互作用。对接研究表明6b通过分别在His93和Ser1残基上形成两个氢键w相互作用。所有化合物均显示出良好的药物评分，并遵循Lipinski规则。总之，我们的研究表明，这些金刚烷胺衍生的酚类偶氮席夫碱衍生物是一类新型的碳酸酐酶II抑制剂。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13335

文献信息

• Synthesis and antioxidant properties of novel 2H-chromene-3-carboxylate and 3-acetyl-2H-chromene derivatives
  作者：Paramasivam Sivaguru、Raman Sandhiya、Mani Adhiyaman、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.097

  日期：2016.6

  In this communication, for the first time we have constructed a series of novel azo group fused 2H-chromene-3-carboxylate and 3-acetyl-2H-chromene derivatives via the Knoevenagel condensation reaction of active methylene compounds with aromatic 5-arylazosalicylaldehydes followed by a nucleophilic addition of the phenolic hydroxyl group to the carbonyl group of one of the ester groups. Shorter reaction

  在这种交流中，我们首次通过活性亚甲基化合物与芳族5-芳基氮杂水杨醛的Knoevenagel缩合反应，构建了一系列新型的稠合2 H-色烯-3-羧酸盐和3-乙酰基-2 H-色烯衍生物的偶氮基。然后将酚羟基亲核加成到酯基之一的羰基上。反应时间短，产率高，后处理步骤简单和反应条件温和是本方法的优点。此外，我们还研究了使用DPPH，羟基和ABTS自由基清除方法的抗氧化剂活性。
• Synthesis, anticancer evaluation, and docking studies of some novel azo chromene derivatives
  作者：Kaliyan Bhuvaneswari、Paramasivam Sivaguru、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1002/jccs.201900481

  日期：2020.10

  We have described a simple, convenient, and high‐yielding one‐pot synthesis of novel azo chromene derivatives via a three‐component reaction of various azo aldehydes with dimedone and malononitrile using 10 mol% of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) as catalyst and ethanol as solvent at reflux condition. All the synthesized compounds have been characterized using Fourier‐transform infrared spectroscopy

  我们已经描述了使用10 mol％的1,8-二氮杂双环[3.4.0]通过各种偶氮醛与二甲酮和丙二腈的三组分反应，简单，方便且高收率的新型偶氮苯二烯衍生物的一锅法合成[5.4.0]在回流条件下，十一碳烯（DBU）作为催化剂，乙醇作为溶剂。所有合成的化合物均使用傅里叶变换红外光谱（FT-IR），1 H NMR，13 C NMR和HR-MS光谱进行了表征，并进行了分子对接以探索人类胎盘芳香化酶细胞色素P450和环氧合酶的新型抑制剂。 2种酶。在所有对接的化合物中，化合物（E）-2-氨基-4-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己基）-6-（（3-甲氧基苯基）二氮烯基4 H-色烯-3-腈（4度）与抑制因子（Ki）为1.66 nM的人胎盘芳香化酶细胞色素P450酶（PDB：3EQM）的活性位点具有良好的结合亲和力，化合物4o也与环氧合酶2酶的活性位点（PDB：6COX）具有良好的结合力抑制常数（Ki）为367
• Novel synthesized azo-benzylidene-thiourea as dual naked-eye chemosensor for selective detection of Hg2+ and CN¯ ions
  作者：Hamide Hosseinjani-Pirdehi、Nosrat O. Mahmoodi、Meysam Pasandideh Nadamani、Amir Taheri

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112365

  日期：2020.3

  Seven novel chemosensors contain azo chromophore and phenylthiourea, were synthesized and applied as colorimetric probes in aqueous solutions of dimethyl sulfoxide. The anion recognition studies exhibited that the synthesized azo dye derivatives act as a highly dual-sensitive and selective chromogenic sensor for naked-eye detection of Hg2+ and CN¯ ions, with a different color change from yellow to

  合成了七个包含偶氮发色团和苯硫脲的新型化学传感器，并将其用作比色探针在二甲基亚砜水溶液中的比色探针。所表现出的阴离子识别的研究，所合成的偶氮色素衍生物充当用于裸眼检测Hg的高度双灵敏的和选择性的显色传感器2+和CN ¯离子，具有从黄色到无色和黄色到红色不同的颜色变化，分别。检测（LOD）的限制，发现为图3c朝向汞2+和CN ¯离子分别为4.89μM和2.23μM。乔布图的结果表明化合物3c与Hg 2+的化学计量结合比为1：1和CN ¯为1：2。这些结果通过1 H NMR滴定实验证实。
• Regioselective Synthesis of Fused Azo-linked Pyrazolo[4,3-e]pyridines Using Nano-Fe3O4
  作者：Mohammad Nikpassand、Leila Zare、Tamila Shafaati、Shahab Shariati

  DOI：10.1002/cjoc.201100181

  日期：2012.3

  A multicomponent reaction for the synthesis of fused azo‐linked pyrazolo[4,3‐e]pyridines from 3‐amino‐5‐methylpyrazole, indan‐1,3‐dione and synthesized azo‐linked aldehydes using nano‐Fe3O4 as an effective and reusable catalyst is reported. The present methodology offers several advantages, such as a simple procedure with an easy work‐up, short reaction times, high yields, and the absence of any volatile

  多组分反应，可使用3 -Fe- 5 O 4作为原料，由3-氨基-5-甲基吡唑，茚满-1,3-二酮和合成的偶氮连接的醛合成稠合的偶氮连接的吡唑并[4,3- e ]吡啶。报道了一种有效且可重复使用的催化剂。本方法具有许多优点，例如操作简单，易于操作，反应时间短，收率高以及不存在任何挥发性和有害有机溶剂。
• Synthesis, characterization and biological evaluation of novel azo fused 2,3-dihydro-1H-perimidine derivatives: In vitro antibacterial, antibiofilm, anti-quorum sensing, DFT, in silico ADME and Molecular docking studies
  作者：Nagarajan Nagasundaram、Chinnasamy Govindhan、Sivagiri Sumitha、Nagarajan Sedhu、Krishnan Raguvaran、Sigamani Santhosh、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131437

  日期：2022.1

  A catalyst-free efficient approach for the synthesis of a novel series of azo fused 2,3-dihydro-1H-perimidine scaffolds is described via one-pot cyclocondensation reactions of multifarious aryl azo-salicylaldehydes with 1,8-diaminonaphthalene under greener conditions. All the synthesized compounds were screened for their antibacterial activity towards six human pathogenic bacterial species among which

  通过多种芳基偶氮水杨醛与 1,8-二氨基萘在更环保条件下的一锅环缩合反应，描述了一种无催化剂的高效合成一系列偶氮稠合 2,3-二氢-1 H-哌啶支架的方法. 筛选了所有合成的化合物对六种人类致病菌的抗菌活性，其中3h和3i对铜绿假单胞菌表现出显着的疗效MIC 值为 1.56 和 3.13 μg/mL。评估了这两种化合物对生物膜形成、游泳和蜂群运动活动的抑制能力。检查了相同化合物对紫色色杆菌的抗群体感应活性，其中两种化合物都显示出显着的活性。还进行了量子化学计算和计算机模拟分子对接研究，并发现支持结果。计算 ADME 预测表明，合成的化合物具有良好的药代动力学特征。